简介
2-氰基苯基硼酸-1,3-丙二醇环酯是一种重要的有机合成中间体，为白色固体。它在有机溶剂如氯仿和甲醇中溶解性良好。在用途方面，2-氰基苯基硼酸-1,3-丙二醇环酯主要作为亲电试剂，用于芳基化合物与芳基硼酸衍生物的偶联反应（如Suzuki偶联）。
2-氰基苯基硼酸-1,3-丙二醇环酯的性状
合成
方法一：将49.0 g (334 mmol) 2-氰苯硼酸和25.9 g (340 mmol) 1,3-丙二醇溶于1 L CH2Cl2中，在2 L圆底烧瓶中搅拌20 h，然后将溶液倒在过滤器上，用吸力除去粘性固体。滤液用无水MgSO4干燥除去残馀水，过滤蒸发溶剂得到浅色油。然后将油溶解在CH2Cl2中，并用CH2Cl2作为洗脱液在硅胶塞上进行纯化。产品馏分蒸发下来，得到产品为透明油（35.7 g，收率57.2%）[1]。
方法二：将2-氰基苯硼酸和1,3丙二醇溶于无水甲苯中。在装有迪恩-斯塔克装置的烧瓶中回流反应混合物。24小时后，在减压下浓缩反应混合物。在硅胶（DCM）上提纯粗产物2-氰基苯基硼酸-1,3-丙二醇环酯[2]。
方法三：将（2-氰苯基）硼酸（735毫克，5毫摩尔），丙烷-1,3-二醇（456毫克，6毫摩尔）加入20毫升干甲苯的螺旋盖瓶（20毫升）中。在110℃下搅拌2h，用CH2Cl2稀释粗反应混合物，快速通过闪蒸塔，真空浓缩得到标题化合物2-氰基苯基硼酸-1,3-丙二醇环酯[3]。
亲电试剂
2-氰基苯基硼酸-1,3-丙二醇环酯在芳基化合物与芳基硼酸衍生物的偶联反应（如Suzuki偶联）中，作为亲电试剂提供硼酸基团，参与形成新的碳-碳键。例如：在氮气氛围下，将p-氯甲苯、2-氰基苯基硼酸-1,3-丙二醇环酯、NiCl₂(TMEDA)、PPh₃、恶烷、K₃PO₄和水加入反应管中，搅拌回流12 h。反应完成后，加入5% HCl水溶液，分离有机层并用饱和NaCl水溶液洗涤，通过气相色谱分析，以正十二烷为内标，以100%收率得到4′-甲基-2-氰联苯[3]。
参考文献
[1] Blue phosphorescent iridium complexes and light-emitting devices using them. Assignee: Universal Display Corporation. Inventors: Knowles, David B.; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Application of Ullmann and Ullmann-Finkelstein reactions for the synthesis of N-aryl-N-(1H-pyrazol-3-yl)acetamide or N-(1-aryl-1H-pyrazol-3-yl)acetamide derivatives and pharmacological evaluation. Deprez-Poulain, Rebecca; et al. European Journal of Medicinal Chemistry (2011), 46(9), 3867-3876.
[3] Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C-H and Dual C-H Bond Activation. Wan, Jung-Chih; et al. Organic Letters (2013), 15(11), 2742-2745.