联苯烯具有独特的二维拓扑结构，由四元环（正方形）、六元环（苯环）和八元环（平面扩展结构）交替排列组成，外观为白色至浅黄色粉末或晶体。其衍生物2-氮杂联苯烯被发现具有选择性抗肿瘤活性，可通过诱导癌细胞活性氧产生实现治疗效应。
合成方法
方法一：在氩气气氛下，将2,2'-二溴联苯（250 mg，802 μmol）和四氢呋喃（16.9 mL）加入干燥的双颈烧瓶（50 mL）中。在-78°C下向混合物中滴加正丁基锂（1.18 mL，1.8 mmol，正己烷溶液浓度1.5 M）。于-78°C搅拌75分钟后，一次性加入干燥的氯化铜（332 mg，2.47 mmol）。将所得混合物在持续搅拌下自然升温至室温过夜。用氯化铵水溶液终止反应，乙酸乙酯萃取。有机相用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥。残留物经硅胶柱色谱（正己烷）及循环高效液相色谱分离（氯仿），溶剂蒸干后得目标产物联苯烯。[1]
方法二：将装有磁搅拌棒（配有三通旋塞进样口）的烘箱干燥烧瓶抽真空后用氩气回填，向烧瓶中加入2-碘苯基三氟甲磺酸酯（85 mg），抽真空后用氩气回填烧瓶，用注射器向烧瓶中加入无水四氢呋喃（0.10 M，2.4 mL），将混合物冷却至-78°C，在-78°C下用注射器向混合物中加入1.1 M MeLi的乙腈溶液（0.33 mL，0.36 mmol），搅拌30分钟。向混合物中加入饱和NH₄Cl溶液，用乙腈、乙酸乙酯或己烷三次萃取混合物，合并有机相，用盐水洗涤，用Na₂SO₄或MgSO₄干燥有机相。减压除去溶剂，粗产物经硅胶闪式柱色谱纯化（正己烷与乙酸乙酯或含2%乙基三甲基胍的CH₂Cl₂混合溶剂），用乙腈研磨，粗产物用CHCl₃/甲醇重结晶得目标产物联苯烯。[2]
方法三：将甲基二膦金氟烯配合物（15 mg，0.0149 mmol）溶于CD₂Cl₂（1.5 mL）。向混合物中加入叔丁基异氰化物（1.7 mL，0.0149 mmol）。观察亮橙色甲基二膦金氟烯配合物溶液在叔丁基异氰腈加入后立即变为无色。室温下搅拌两小时。反应混合物在真空下浓缩。经正相闪式色谱（正己烷中乙酸乙酯浓度梯度0-10%）纯化粗产物，得目标产物联苯烯。[3]
参考文献
[1] Kuroiwa, Tatsuru; et al. Linear π-conjugated polycyclic compounds consisting of four-, five-, and six-membered rings: benzo[1'',2'':3,4;4'',5'':3',4']bis(cyclobuta[1,2-c]thiophene). RSC Advances (2023), 13(7), 4578-4583
[2] Ikawa, Takashi ; et al. Could London Dispersion Force Control Regioselective (2+2) Cyclodimerizations of Benzynes? YES: Application to the Synthesis of Helical Biphenylenes. Journal of the American Chemical Society (2022), 144(43), 19719-19725
[3] Cadge, Jamie A. ; et al. View All Migratory Insertion of CO into a Au-C Bond. Journal of the American Chemical Society (2021), 143(29), 10853-10859