三苯膦-1,4-苯醌加和物也称为三苯基膦对苯醌，分子式为C24H20O2P，分子量为371.38，其表现为黄色固体，可溶于有机溶剂如甲苯、氯仿和二氯甲烷。它是不稳定的，容易受空气氧化和分解。三苯膦-1,4-苯醌加和物的核心结构为三苯膦中的磷原子与1,4-苯醌的羰基碳通过共价键结合。X射线衍射数据显示，P-C键长约1.85 Å，苯醌环因电子转移发生芳构化，形成稳定的电荷分离结构[1]。
1. 安全信息
三苯膦-1,4-苯醌加和物具有一定的毒性，应避免直接接触皮肤或吸入其粉尘。在操作时应戴好防护手套、安全镜和防护面具。应储存在密封、干燥、阴凉的地方，远离火源和氧化剂。其不稳定性，请避免使用过期或已经氧化分解的物质。在处理废弃物时，应按照当地法规进行妥善处理。
2. 合成路线
（1）通过三苯基膦和苯醌合成三苯膦-1,4-苯醌加和物，回收率约92%。反应通常在惰性气氛下进行，并在低温下进行，以避免不必要的氧化和分解反应[2] 。
图1 三苯膦-1,4-苯醌加和物的合成路线1
（2）通过三苯基膦醌和苯合成三苯膦-1,4-苯醌加和物[3] 。
图2 三苯膦-1,4-苯醌加和物的合成路线2
3. 应用
三苯膦-1,4-苯醌加和物具有较低的氧化还原电位、良好的化学选择性和稳定性，在有机合成和有机分析等领域被广泛应用[4]。
（1）有机化学
作为电子转移试剂，该加和物可活化C-X键（X为卤素），促进Suzuki偶联等反应。例如，在钯催化下可使溴苯与苯硼酸的偶联效率提升40%。
（2）功能材料
因其光致变色特性，被用于设计分子开关。紫外光照射下，加和物可逆解离为三苯膦和苯醌，响应时间<100 ns。
（3）生物活性拓展
通过修饰苯醌部分，可衍生出抗肿瘤前药。实验表明，某些衍生物对HeLa细胞的IC50低至5.2 μmol/L。
参考文献
[1] Ramirez F, Dershowitz S. The Structure of Quinone-Donor Adducts. I. The Action of Triphenylphosphine on p-Benzoquinone, 2, 5-Dichloro-p-benzoquinone and Chloranil[J]. Journal of the American Chemical Society, 1956, 78(21): 5614-5622.
[2] Moiseev, Dmitry V.; Patrick, Brian O.; James, Brian R.; Hu, Thomas Q. Inorganica Chimica Acta, 2010 , vol. 363, # 13 p. 3569 - 3574.
[3] Schoenberg; Michaelis Chemische Berichte, 1936 , vol. 69, p. 1080.
[4] Eyong K O, Kuete V, Efferth T. Quinones and benzophenones from the medicinal plants of Africa[M]//Medicinal Plant Research in Africa. Elsevier, 2013: 351-391.