2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐是一种常见的聚合引发剂，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它在水中有一定的溶解性并且可溶于醇类有机溶剂。2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐可由偶氮二异丁腈和乙二胺通过亲核加成反应制备得到，该物质结构中的偶氮双键单元容易在高温环境下发生自裂解反应，多用作聚合反应中的引发剂。
图1 2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐的性状图
制备方法
图2 2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐的制备方法
向350 mL甲苯中加入AIBN（2,2'-偶氮二异丁腈）66.5 g和甲醇33.7 g，将所得的反应混合物搅拌冷却至20°C后通入氯化氢气体4 g，所得的反应混合物在该温度下反应过夜。然后将62.5 g乙二胺与220 mL甲醇置于另一容器中冷却至25°C，缓慢滴加上述反应液，滴毕开始减压至100-200 torr（133-266 hPa），于25°C进行反应8小时，反应完成后过滤得粗品2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐。将全部2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐粗品溶于406.0 g水中，加入氯化钠102.5 g搅拌5小时，过滤后20°C干燥，最终获得97.4 g目标产物2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐（纯度99.5%，收率74.0%）。[1]
催化聚合反应
有研究报道2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐在高分子聚合反应中常用作引发剂，多用于催化烯烃双键的聚合反应。有文献报道2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐可用于催化巴豆醛的聚合反应：将2,2'-氮杂双(2-咪唑啉)二盐酸盐（0.50 g，1.54 mmol）溶于7.50 g去离子水，另将单体丙烯醛（25.00 g，0.45 mol）溶于17.50 g乙醇，将两种溶液置于三颈烧瓶中混合，在氮气保护下50°C回流反应6小时，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应粗体系进行沉淀处理，所得的固体沉淀通过乙醚纯化后收集，于40°C真空干燥箱中干燥12小时即可得到聚合的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Watanabe, Takamichi; et al, Preparation of high-purity azobisamidine hydrochlorides, Japanese patent, patent number: JP2007070230.
[2] Sun, Tong; et al, Preparation of hybrid nanofiltration membranes based on Schiff base reaction for hard water softening, Journal of Membrane Science 2025, 717, 123578.