四次甲氨基乙硼烷是一种被保护的联硼烷类衍生物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有较差的化学稳定性和水气敏感性，它可与常见的非极性质子性有机溶剂混溶。四次甲氨基乙硼烷可由二甲氨基锂试剂与双联邻苯二酚硼酸酯通过亲核取代反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学试剂，有研究报道它可在金属镍催化的作用下和芳基卤代物等发生交叉偶联反应，多用于在目标有机分子结构中引入二甲氨基单元。
络合加合反应
四次甲氨基乙硼烷结构中的硼单元具有一定的缺电子性质，可在常见的二醇或者二胺等分子内双亲核试剂的进攻下发生络合加合反应。
图1 四次甲氨基乙硼烷的络合加合反应
将邻苯二酚（0.220 g，2 mmol）的乙醚溶液（5 mL）加入到在室温下搅拌的四次甲氨基乙硼烷（0.198 g，1 mmol）乙醚溶液（2 mL）中，然后将所得的反应混合物在室温下持续反应大约30分钟后将所得的反应粗体系在减压下进行浓缩以除去有机溶剂即可得的硼烷和二醇络合加合的产物分子。[1]
偶联反应
图2 四次甲氨基乙硼烷的偶联反应
在手套箱中向经烘箱干燥的4 mL反应瓶（内置磁力搅拌子）中加入芳基溴或烷基溴（0.2 mmol，1.0当量）、乙酰丙酮镍（0.02 mmol，10 mol%）、四次甲氨基乙硼烷（0.2 mmol，1.0当量）及N,N-二甲基甲酰胺（0.5 mL），密封瓶口后将反应体系置于80°C的控温磁力搅拌器上反应24小时，反应完成后用水淬灭并用乙酸乙酯稀释，分液后用水相用乙酸乙酯萃取（三次），合并所有的有机相并将其用无水硫酸钠进行干燥处理、过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Lawlor, Fiona J.; et al, Bis-Catecholate, Bis-Dithiocatecholate, and Tetraalkoxy Diborane(4) Compounds: Aspects of Synthesis and Electronic Structure, Inorganic Chemistry 1998, 37, 5282-5288.
[2] Chang, Qianqian; et al, Nickel catalyzed C-N coupling of haloarenes with B2N4 reagents, Nature Communications 2025, 16, 3202.