1. 结构与性质
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶是一种含氟有机化合物,分子式为C6H2Cl2F3N,分子量为215.99 g/mol,其在常温常压下表现为表现为无色至苍白色晶体,具有辛辣的气味。它可溶于有机溶剂如醚、酮和氯代烃,稍微溶于水。其分子结构中同时含有氯原子和三氟甲基基团,赋予了化合物独特的物理化学性质和生物活性,使其成为有机合成中备受关注的结构单元。


图1 2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶的性状

图2 2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶的结构式
2. 制备方法
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶的制备常采用芳香族化合物的氟化反应。一种常用的制备方法是将2,6-二氯-4-氨基吡啶与三氟甲酸钠和氯化亚铜在有机溶剂中反应,得到目标产物[1]。
3. 主要应用
(1)医药中间体
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶在医药化学领域中扮演着关键中间体的角色,特别是用于合成具有抗肿瘤活性的药物化合物。其分子结构中的卤原子和三氟甲基基团提供了进一步的官能团化位点,使其能够通过Suzuki-Miyaura反应等交叉偶联反应构建更复杂的分子结构。研究表明,基于该中间体开发的药物候选物在体外和体内实验中显示出显著的生物活性,为抗肿瘤药物研发提供了新的方向[2,3]。
(2)农药与除草剂应用
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶作为高效农药和除草剂的关键中间体显示出重要价值。含有三氟甲基的吡啶衍生物通常具有优异的生物活性和环境稳定性,能够有效地控制多种农业害虫和杂草。该类化合物通过干扰目标生物的正常生理过程而发挥生物活性,具有作用机制独特、活性高等特点[2,3]。
(3)其他领域应用
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶在材料科学和功能性化学品领域也展现出应用潜力。该化合物可作为合成特种高分子材料的单体或添加剂,赋予材料特殊的性能,如耐热性、化学稳定性和表面活性[4]。
参考文献
[1] Chang Y, Cai C. Trifluoromethylation of carbonyl compounds with sodium trifluoroacetate[J]. Journal of fluorine chemistry, 2005, 126(6): 937-940.
[2] Jiang B, Xiong W, Zhang X, et al. Convenient Approaches to 4-Trifluoromethylpyridine[J]. Organic Process Research & Development, 2001, 5(5): 531-534.
[3] Tsuzuki Y, Tomita K, Shibamori K, et al. Synthesis and structure? activity relationships of novel 7-substituted 1, 4-dihydro-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acids as antitumor agents. Part 2[J]. Journal of medicinal chemistry, 2004, 47(8): 2097-2109.
[4] Tetradentate Pt(II) Complexes Based on Xylenylamino Linked Dual Pyrazolate Chelates for Organic Light Emitting Diodes