介绍
对硝基苯乙腈（p-Nitrophenylacetonitrile）又被称为4-硝基苯乙腈，它的外观为黄色结晶粉末，化学式为C8H6N2O2。溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，不溶于水。主要用于有机合成。结构以平面共轭的苯环为主体，1号位连-NO₂、4号位连-CH₂CN形成对位对称结构，其中硝基的N原子为 sp² 杂化，且硝基平面与苯环共平面以参与共轭；乙腈基通过 sp³ 杂化的-CH₂-连接苯环与 sp 杂化的-CN，整体分子兼具苯环的刚性与亚甲基的柔性。
图一 对硝基苯乙腈
溶解度特性
对硝基苯乙腈的溶解度特性通过摇瓶法在278.15~333.15 K、101.2 kPa条件下，针对16种纯溶剂（乙醇、甲醇、异丙醇、正丙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、正丁醇、环己烷、2-丁酮、异丁醇、乙酸、1,4-二氧六环、水、乙苯）展开系统研究。其溶解度呈现显著的温度依赖性：在所有溶剂中，摩尔分数溶解度均随温度升高而单调增大，且不同溶剂中溶解度对温度的敏感程度差异明显。其中1,4-二氧六环中溶解度的温度响应最显著，从288.15 K时的4.606×10⁻²升至318.15 K时的28.55×10⁻²，增幅约6.2倍，远高于其他溶剂。
除1,4-二氧六环（325 K以上溶解度高于乙酸乙酯，298 K以下低于乙腈）外，对硝基苯乙腈的摩尔分数溶解度遵循明确的溶剂顺序：乙酸乙酯＞丙酮＞（乙腈、2-丁酮）＞甲苯＞乙酸＞乙苯＞甲醇＞乙醇＞正丙醇＞正丁醇＞异丙醇＞异丁醇＞环己烷＞水。在298.15 K下，其在乙酸乙酯中的溶解度（约15.88×10⁻²）是水中溶解度（0.004273×10⁻²）的4474倍，体现出极强的溶剂选择性。溶剂的偶极矩/极化率相互作用和希尔德布兰德溶解度参数能够决定溶解度，而氢键作用影响相对较弱[1]。
图二 对硝基苯乙腈在不同溶剂中的溶解度特性
参考文献
[1]Chen G ,Liang J ,Han J , et al.Solubility Modeling, Solute–Solvent Interactions, and Thermodynamic Dissolution Properties of p-Nitrophenylacetonitrile in Sixteen Monosolvents at Temperatures Ranging from 278.15 to 333.15 K[J].Journal of Chemical & Engineering Data,2018,64(1):315-323.