月桂酸己酯的酶法合成研究

2025/10/14 11:07:47 作者:火星人

月桂酸己酯是一种优良的润肤剂,能够使皮肤保持柔软、滋润,在面霜、乳液、护手霜等护肤品中常被使用,有助于提升产品的涂抹手感和保湿性能。月桂酸己酯具有一定的香气特征,可作为香料的定香剂,使香料的香味更加持久、醇厚,常用于调配各类花香型、果香型等香水及香氛产品中。还可用作润滑剂等,比如在一些机械加工过程中,帮助减少零部件之间的摩擦损耗,提高设备运行的效率和寿命。

月桂酸己酯

脂肪酶是一种重要的工业酶,其中来源于微生物的脂肪酶种类丰富、有机耐受性高,且可以通过对微生物进行分子改造,从而生产适合在不同反应体系中催化的脂肪酶。脂肪酶催化合成月桂酸己酯是重要的工业应用之一。与传统化学方法相比,用脂肪酶催化月桂酸和己醇合成月桂酸己酯,不仅能够缩短反应时间,还能避免污染,简化产物提纯工艺。但是游离脂肪酶容易失活,且难以从反应体系中进行分离,生产成本较高,导致游离脂肪酶在月桂酸己酯的生产中受到限制,采用固定化酶技术能够很好地解决上述问题。

合成研究[1]

在50mL锥形瓶中加入月桂酸、己醇(总质量共8g,酸醇摩尔比为1:3),在60℃恒温条件下预热15min后加入质量分数为3%的固定化酶来合成月桂酸己酯。分别反应不同时间(12、15、18、21、24h),以确定最佳反应时间,确定反应时间后,分别改变月桂酸与己醇的摩尔比(1:1、1:2、1:3、1:4、1:5),探究转化率的变化。在最佳反应时间和最佳酸醇摩尔比后,改变反应温度(50、55、60、65、70、75℃),探究转化率的变化。在其他最佳条件确定后,改变添加固定化酶的量(质量分数分别为3%、4%、5%、6%、7%),研究转化率的变化。

1、反应时间:延长反应时间,转化率呈上升趋势,这可能是随着反应时间的延长,固定化酶与底物之间能够更加充分地接触,促进了反应的进行。由于脂肪酶主要在油水界面进行反应,因此在反应前期,酯化反应产生的水逐渐包围脂肪酶,为脂肪酶提供了充足的水分,使酯的产率迅速提高。在反应时间为21h时,达到最高转化率49.36%。继续增加反应时间,月桂酸的转化率没有显著增加(P>0.05),可能是由于此时的底物月桂酸和产物月桂酸己酯已经达到了动态平衡。因此选择21h为最佳反应时间。

2、酸醇摩尔比:保持反应体系的总质量不变,改变月桂酸和已醇的摩尔比,研究其对月桂酸转化率的影响。月桂酸与己醇的摩尔比为1:3时,月桂酸的转化率最高为65.37%。继续增加己醇的比例,转化率显著降低(P<0.05),这可能是因为过量的己醇使酶周围环境的底物浓度太高,并且己醇与脂肪酶的表面与活性位点通道进行互相作用,对酶的酯化催化位点的结合产生限制,陈林林等通过对酶促合成阿魏酸香茅醇酯工艺进行优化,选取阿魏酸与香茅醇的底物摩尔比为1:6为最优条件,且与本研究的变化趋势相似。因此选择酸醇摩尔比1:3为进一步反应的最佳比例用于月桂酸己酯的合成。

酸醇摩尔比对合成月桂酸己酯的影响

3、反应温度:月桂酸的熔点为44~46℃,所以选择50℃为反应温度的起点。随着温度由50℃上升至65℃,月桂酸转化率显著上升并达到最高(P<0.05),月桂酸与己醇的酯化反应为可逆反应,温度升高有助于降低混合物的粘度,提高反应速率,促进反应的正向进行,而当温度继续升高时,转化率显著下降(P<0.05),这是因为脂肪酶的本质是蛋白质,尽管固定化酶提升了其温度稳定性,但是长时间处于过高的温度环境下仍然会失活,使得转化为月桂酸己酯的转化率也大幅度降低。

4、酶添加量:酶添加量由3%增加为5%时,转化率达到65.38%。继续增加酶添加量,转化率增加不显著(P>0.05),这种变化情况与王舒舒等的实验结果相似,这可能是因为固定化酶加入过多,会在反应体系中团聚,进而影响酶与反应物的充分接触。因此选择5%的酶添加量进行酶法催化月桂酸己酯的合成。

酶添加量对合成月桂酸己酯的影响

参考文献

[1]李佥,曾祥冰,孙西同,等. 酚氨基改性MCM-41固定化脂肪酶的工艺优化及应用[J]. 食品工业科技,2025,46(5):168-177. DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2024020096. 

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