Boc-D-苯甘氨酸是一种手性氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有一定的酸性和较好的化学稳定性，它难溶于水和乙醚但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。Boc-D-苯甘氨酸可由左旋苯甘氨酸和二碳酸二叔丁酯通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，多用于苯甘氨酸类药物分子的合成。
理化性质
Boc-D-苯甘氨酸结构中的羧酸单元具有常见烷基羧酸的通用理化性质，它可在常见的缩合剂的作用下和醇类物质或者有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺衍生物。
图1 Boc-D-苯甘氨酸的酰胺化反应
将EDC·HCl (631 mg, 3.3 mmol)、HOBT (496 mg, 3.3 mmol) 与4-苄基哌啶 (585 μL, 3.3 mmol) 依次加入冰浴冷却（0°C）的Boc-D-苯甘氨酸 (754 mg) 的二氯甲烷/N,N-二甲基甲酰胺 (10 mL + 10 mL) 溶液中，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应2小时。反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩蒸发以除挥发性溶剂，所得的残余油状物用乙醚（3 × 20 mL）萃取，合并所有的乙醚相并依次用1 M氢氧化钠水溶液（2 × 20 mL）、1 M盐酸水溶液（2 × 20 mL）和饱和盐水（40 mL）洗涤，分离出有机层并将其用无水硫酸钠干燥后过滤，并减压浓缩即可得到产物。[1]
脱羧氧化反应
图2 Boc-D-苯甘氨酸的脱羧氧化反应
将Boc-D-苯甘氨酸（97 mg，0.553 mmol）、Fe(NH₄)₂(SO₄)₂·6H₂O（11 mg，0.028 mmol，5 mol%）、二(2-吡啶甲基)胺（11 mg，0.051 mmol，10 mol%）及羧酸（约5 mmol）依次加入预先经氧气鼓泡的乙腈（3 mL）中，用氧气置换反应体系气氛后，将样品瓶置于光反应器内（距427 nm Kessil灯8 cm处，外接空气通风，温度23°C），并全程连接氧气球囊维持氧气氛围。所得的反应混合物在该环境下搅拌反应大约16小时后减压旋蒸除去溶剂，粗产物经硅胶快速柱色谱纯化即可获得纯的羰基产物。[2]
参考文献
[1] Knez, Damijan; et al, Access to amidines via C(sp2)-N coupling of trifluoroborate-iminiums with N-fluorobenzenesulfonimide, Chemical Science 2025, 16, 12012-12023.
[2] Innocent, Milan; et al, Iron-Catalyzed, Light-Driven Decarboxylative Oxygenation, European Journal of Organic Chemistry 2023, 26, e202300892.