研究背景
精甲霜灵(Metalaxyl-M)是当今世界上使用量最大，应用最广泛的具有代表性的杀菌剂品种，属于N-酰基丙氨酸类化合物，具有高效，低毒，内吸性极强的特点。在上世纪90年代以前，这类手性对映体一直被当作单一的化合物以及所具有的环境行为来研究和开发的。目前农药界普遍支持将具有不同生物活性的异构体进行分离，纯化，以便减少进人环境的低效体，无效体，以降低对环境的危害和操作人员的接触剂量。同时，在达到相同防效的情况下，可大大降低农药在田间的使用量，节省成本[1-2]。
概述
精甲霜灵常温下外观为淡黄色至淡棕色浓液体，密度约为1.117g/cm³，水中溶解度位26g/L（25℃）。该农药通过抑制真菌中蛋白质和核糖体RNA合成发挥杀菌作用，主要用于防治霜霉菌、疫霉菌、腐霉菌引起的蔬菜、果树、烟草、棉花、油料、粮食及葱类、菠菜、辣椒等作物病害，耐雨水冲刷且不易产生药害。
制备方法
精甲霜灵的制备方法包括如下步骤：（1）L-乳酸甲酯在含有缚酸剂的溶剂中与对甲苯磺酰氯进行磺化反应，得中间体I溶液；（2）2,6-二甲基苯胺在含有缚酸剂的溶剂中与氯乙酰氯进行酰化反应，得中间体II溶液；（3）将中间体I溶液加入中间体II溶液和催化剂的混合溶液中进行烷基化反应，脱溶后得到N-(2-氯乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-D-丙氨酸甲酯粗品；（4）将N-(2-氯乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-D-丙氨酸甲酯粗品，甲醇和甲醇钠溶液反应，反应结束后后处理得到精甲霜灵。该方法简化了合成工艺，大幅降低前期投入成本和生产过程的成本，具有很好的应用前景[3]。
应用
除了单独使用，精甲霜灵目前常与其他药物复配用于作物杀菌防治。例如，精甲霜灵与代森猛锌复配制得的杀菌组合物在一定的范围内对多种农作物病害的防治具有明显的协同增效作用，能够延缓病原菌的抗性，可以减少农药活性成分使用量，提高防治效果，对作物也较安全，可有效控制马铃薯晚疫病的发生和蔓延[4]。
文献还报道了一种包含氟吗啉和精甲霜灵的杀菌组合物，包含活性成分和增效助剂，活性成分由氟吗啉和精甲霜灵组成，增效助剂为卵磷脂和茶皂素中的一种或两种。在该组合物中，增效助剂可以显著提高杀菌组合物对黄瓜霜霉病防效[5]。
抑菌活性研究
采用生长速率法测定精甲霜灵、外消旋体甲霜灵及其混配药剂对掘氏疫霉菌PhytophthoradrechsleriTucker的杀菌毒力。应用不同药剂浓度的白云豆液体和固体带毒培养基培养法及玻璃纸培养法测定甲霜灵、精甲霜灵对病原菌菌丝生长、孢子囊萌发和游动孢子产生的影响，采用电导法测定药剂对病原菌细胞膜通透性的影响[6]。
实验结果表明，精甲霜灵和外消旋体甲霜灵对掘氏疫霉菌的EC50值分别为0.129μg/mL和0.427μg/mL；两者分别与代森锰锌按照质量比5∶48的配比混配，共毒系数分别为101.6和95.9，对防治由掘氏疫霉菌引起的西瓜疫病具有加和作用。甲霜灵和精甲霜灵对病原菌菌丝的生长和孢子囊的产生都有很高的抑制活性，当药剂浓度为0.3～0.7μg/mL时，精甲霜灵对菌丝生长的抑制率为39.28%～84.39%，明显优于甲霜灵的28.36%～66.56%。药剂浓度为30.0～70.0μg/mL时，精甲霜灵对孢子囊产生的抑制率为42.7%～98.3%，优于甲霜灵的25.1%～89.5%。两种药剂对孢子囊的萌发没有明显影响，精甲霜灵对病原菌细胞膜通透性的影响高于甲霜灵[6]。
参考文献
[1]华乃震.全球应用广泛的老牌杀菌剂 精甲霜灵市场以及前景综述[J].农药市场信息, 2021, 000(010):P.6-9.
[2]章银军,郑建永,汪钊,等.酶法制备精甲霜灵中间体工艺的研究[C]//全国农药交流会.中国农药工业协会, 2014.
[3]吴海琴,王攀登,郭凯杰,等.一种精甲霜灵的制备方法:CN202310506242.7[P].
[4]秦启良,虞卉,陈强,等.一种精甲霜灵与代森猛锌的杀菌组合物及应用:CN201911386101.6[P].
[5]范丰梅,刘乙彬,杨春玉,等.一种包含氟吗啉和精甲霜灵的杀菌组合物及其应用:CN202210479914.5[P].
[6]刘西莉,马安捷,林吉柏,等.精甲霜灵与外消旋体甲霜灵对掘氏疫霉菌的抑菌活性比较[J].农药学学报, 2003, 5(3):5.DOI:10.3321/j.issn:1008-7303.2003.03.007.