2-硝基苯酚是一种苯酚衍生物,常温常压下为浅黄色结晶固体,具有显著的酸性和一定的腐蚀性,它在水中的溶解性差但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2-硝基苯酚受苯环上硝基单元强吸电子性质影响,它的酸性比苯酚要弱,该物质在精细化工生产领域中主要用作染料、医药和有机合成中间体,也可用作橡胶防老剂、显影剂、单色pH值指示剂、感光材料等。
制备方法

图1 2-硝基苯酚的制备方法
2-硝基苯酚可由2-硝基氯苯在碱性条件下(如用氢氧化钠)的水解制备,这种制备方法往往要求反应体系的反应温度要很高,一般为170°C。反应结束后将反应混合物冷却至室温,反应将所得的反应溶液进行酸化沉淀处理以沉淀出2-硝基苯酚。另一种方法是苯酚的硝化反应,反应同时会生成对位的产物,其对位异构体可以通过水蒸气蒸馏分离。
理化性质
2-硝基苯酚结构中的酚羟基单元具有显著的酸性,可在常见碱性物质作用下转变为相应的酚氧负离子,后者具有显著的亲核性可对常见的亲电试剂发进行亲核取代得到相应的酚醚衍生物。2-硝基苯酚结构中的硝基单元也可在常见的还原剂的还原作用下发生还原反应得到相应的氨基酚类衍生物。

图2 2-硝基苯酚的还原反应
在25 mL密封三颈烧瓶中加入0.40 mmol2-硝基苯酚、1.6 mmol水合肼(N₂H₄·H₂O)及20 mg催化剂,用氮气置换反应器内空气三次后,将所得的反应混合物加热至85°C,并将其在该温度下搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其进行过滤处理以除去催化剂,所得的反应混合物通过硅胶柱色谱进行分离纯化即可得的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Li, Xuewei; et al, Biomass Tremella-Derived Fe-Fe3C-Fe3O4 Incorporated Into Carbon-Nitrogen Catalyst for Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes, Applied Organometallic Chemistry 2025, 39, e7974.