3,5-二溴甲苯是一种卤代甲苯类化合物，英文名为3,5-Dibromotoluene，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有和溴苯类似的理化性质，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。3,5-二溴甲苯在合成化学领域中主要用作有机合成中间体，可用于大共轭芳烃类功能有机分子的合成。
偶联反应
3,5-二溴甲苯的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，该溴原子可在多种过渡金属的催化作用下和常见的亲电试剂发生交叉偶联反应得到相应的脱溴官能团化的衍生物。例如有文献报道它可在金属铜催化的作用下和芳香胺类物质发生偶联反应。
图1 3,5-二溴甲苯的偶联反应
在氩气保护下，将3,5-二溴甲苯（15.0 g，60.0 mmol）、2,6-二氟苯胺（23.3 g，180.0 mmol）、Pd(OAc)₂（270.0 mg，1.2 mmol）、XPhos（1.1 g，2.4 mmol）和叔丁醇钠（23.1 g，240.0 mmol）溶于二甲苯（120 mL）中，将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约12小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将其直接在真空下进行浓缩减压旋蒸除去溶剂，所得的粗产物经硅胶柱色谱纯化后真空浓缩即可得到目标产物分子。[1]
氧化反应
3,5-二溴甲苯结构中的甲基单元可在适当的氧化剂的氧化作用下发生氧化反应得到相应的二溴代苯甲酸衍生物。
图2 3,5-二溴甲苯的氧化反应
向装有磁力搅拌子的20 mL石英反应管中依次加入3,5-二溴甲苯（0.5 mmol，1当量）和4-溴苯乙酮（0.1 mmol，20 mol%），加入乙腈（1.5 mL，0.33 M）后用橡胶塞密封。在390 nm Kessil灯照射及风扇冷却条件下室温搅拌12小时，反应完成后将溶液减压浓缩，用0.1 M氢氧化钠调节pH至12.0，用二氯甲烷（20 mL×3）洗涤反应混合物，水相再用0.1 M盐酸调节pH至2.0，用乙酸乙酯（20 mL×3）萃取，合并有机相经无水硫酸钠干燥后浓缩即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Xie, Wentao; et al, 1,4-Azaborine Participation Enables Inaccessible Cycloarene with Unique Photophysical Properties, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 8178-8187.
[2] Li, Jianing; et al, Visible-Light-Induced Divergent Oxygenation of Methylbenzene Utilizing Aryl Halides, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 1245-1255.