1-金刚烷乙酸的应用与研究

2025/10/27 10:32:43 作者:风华

概述

金刚烷及其衍生物在医药,高分子,表面活性剂,催化剂,照相感光材料等领域有着广泛应用,因而被称为"新一代精细化学品原料"[1]。1-金刚烷乙酸(英文名:1-Adamantaneacetic Acid),又称1-羧基甲基金刚烷、1-金刚烷基乙酸,化学式为C12H18O2,分子量为194.27,常温下表现为白色至灰白色结晶粉末或晶体。

1-金刚烷乙酸.jpg

关于1-金刚烷乙酸的制备,其可以1-金刚烷醇为原料,与偏二氯乙烯反应制得[1]。

应用

研究表明,许多金刚烷二取代衍生物具有良好的抗病毒作用,同时由于它具有双官能团很容易进一步合成其它的金刚烷二取代衍生物和各种不同的高分子材料,在有机新材料领域有着广泛的应用前景,特别在光通讯领域应用前景十分看好。以1-金刚烷乙酸为起始原料,经溴化,水解得到3-羟基-1-金刚烷乙酸,再与偏二氯乙烯反应即可得到1,3-金刚烷二乙酸(性状图如下)[1]。

1,3-金刚烷二乙酸.jpg

此外,文献还报道了一种油井水泥缓凝剂,包括如下组分:100重量份的水,8-10重量份的1-金刚烷乙酸,8-10重量份的1,3-金刚烷二甲酸,2-4重量份的1-金刚烷醇,6-8重量份的酒石酸,0.4-0.6重量份的戊二醛,1-3重量份的浓度为36-38重量%的浓盐酸。所得产品能有效延长水泥的凝结时间,便于施工操作,并提高混凝土的强度和工作性能[2]。

有关研究

水凝胶在伤口敷料、药物传递及组织工程等领域有着极其广泛的应用,壳聚糖具有良好的生物功能性,是制备水凝胶的优良原料。但壳聚糖链间含有大量的氢键,聚集态结构十分致密,导致其水溶性很差,限制了其在生物医药领域的进一步应用。研究人员通过使用具有较大体积的金刚烷和β-环糊精对壳聚糖进行改性,以阻碍氢键的生成,改善壳聚糖的水溶性,并使用生物毒性极低的京尼平作为交联剂对改性壳聚糖进行化学交联。首先,使用1-金刚烷乙酸和壳聚糖发生反应合成低金刚烷取代度(2%)的金刚烷改性壳聚糖(AD-CS),在AD-CS中直接加入适量的水制得可注射的壳聚糖物理交联水凝胶。

经过3次冷冻-解冻处理后,上述以1-金刚烷乙酸改性制备的水凝胶在低频下的储能模量由50 Pa上升至约330 Pa;但其对明胶涂层的粘附强度由29 kPa略微降低至24 kPa。经过1次冷冻-解冻的水凝胶仍具有良好的自修复性,在受到高应变破坏后能迅速恢复之前的模量;但其会因强度增加而难以注射。溶胀实验表明该水凝胶在弱酸性条件下稳定性较差,长期浸泡会完全溶解[3]。

参考文献

[1]孔黎春.金刚烷二取代衍生物的合成及应用开发研究[D].苏州大学,2006.DOI:10.7666/d.y1188675.

[2]张明昌,刘学鹏,方春飞,等.一种油井水泥缓凝剂及其制备方法和应用:CN201510494243.X[P].

[3]杨力全.金刚烷和环糊精改性壳聚糖水凝胶的制备与性能[D].大连理工大学,2020.

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