2-氯甲基吡啶通常为液体，颜色从棕色到红棕色不等。很不稳定，需在惰性气氛中，-20℃冷冻保存。2-氯甲基吡啶是植物生长调节剂吡啶醇的中间体，也是医药扑尔敏的中间体，在医药和农药合成领域有重要应用。
有机反应
1、合成2-(2-甲硫基吡啶)-苯胺的具体步骤：在冰水浴中，将Na(0.5g，21.7mmol)溶于无水乙醇(12.5mL)中。在50mL三口烧瓶中加入配好的乙醇钠、2-氨基苯硫酚(1.25g，10mmol)。将2-氯甲基吡啶(1.28g，10mmol)溶 于无水乙醇(10mL)中缓慢滴加进体系后，升温至50℃反应2h。将反应液减压旋干后用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤后无水硫酸钠干燥，旋干二氯甲烷，得粗产物，柱层析分离[V(二 氯甲烷)：V(乙醇)＝10:1]得黄色油状产物，收率为77％[1]。
2、(S)-2-(四氢呋喃-3-基氧基甲基)吡啶的合成：将处于充氮管线中的3颈烧瓶通过套管装入无水THF(600mL)。将NaH(60%分散体,在矿物油中,21.16g,0.529mol,1.5当量)悬浮在溶剂中并强力搅拌。加入(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃(34.14g,0.388moL,1.1当量)并在室温下搅拌30分钟。将2-氯甲基吡啶(45.00g,0.353mol,1当量)以纯净的形式加入并且将混合物在回流下搅拌16小时。将反应混合物冷却至室温并且用520mL饱和氯化铵水溶液猝灭。减压去除THF，并且含水残渣用 2x800mL乙酸乙酯萃取。合并的有机萃取液用250mL饱和盐水洗涤,经Na2SO4干燥并蒸发至干燥。褐色油状残渣加入至520mL乙腈中并且剩余的矿物油用330mL己烷萃取。乙腈经真空蒸发留下褐色残渣,收率87%;LC-MS保留时间1.22min;(M+H)+=180[2]。
3、N,N-二甲基硫代甲酸过硫代-2-吡啶基甲酯(化合物5)的制备：称取2-氯甲基吡啶(63.79g,0.50mol)、五水合硫代硫酸钠(124.09g,0.50mol)、500g 50%甲醇水溶液,45°C恒温加热,电磁搅拌反应2小时,停止反应。自然冷却至室温,加入250g二氯甲烷,室温电磁搅拌下,滴加二甲基二硫代氨基甲酸钠(71.60g,0.50mol)和氯化锌(136.32g,1.0mol)的水(300g)溶液,反应2小时。分液,有机相用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥,过滤,旋干溶剂得黄色固体101.63g,产率83%,熔点74~76°C[3]。
参考文献
[1] 南通大学. 一种芘类2-(2-甲硫基吡啶)苯胺席夫碱Zn2+荧光探针制备及应用:CN201810045918.6[P]. 2019-12-06.
[2] 弗纳里斯研究有限公司. 三唑并[4,5-D]嘧啶衍生物及其作为嘌呤受体拮抗剂的应用:CN200980124230.6[P]. 2011-05-25.
[3] 南开大学. 一种非对称硫代氨基甲酸联二硫酯类化合物及其制备方法和其在植物病害防治方面的应用:CN202411001343.X[P]. 2024-11-22.