2-氰基噻吩是一种有机化合物，呈淡黄色至黄色液体状。主要用于医药中间体及有机合成，可与强碱反应生成内鎓盐，进一步参与羰基加成或双键加成反应。
合成方法
1. 加入干燥的K₄[Fe(CN)₆]（0.25 mmol）、K₂CO₃（1.0 mmol）、无水1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP，2.0 mL）、 2-溴噻吩（1.0 mmol）及适量[Pd(OAc)₂]/dppf（0.05 mol%）（溶于NMP）于新制施伦克管（10 mL）中，置于氮气氛围下，于140 °C下剧烈搅拌18小时， 定期取样，用H₂O终止反应。用乙酸乙酯萃取混合物，通过气相色谱-质谱法分析反应产物，反应结束后，将混合物冷却至室温18小时。用H₂O（或饱和NH₄Cl溶液）终止反应，用乙酸乙酯（3×15 mL）提取混合物，合并提取液，置于MgSO₄上干燥。浓缩除去溶剂，粗产物经硅胶柱色谱纯化，按需操作以获得目标产物2-氰基噻吩。[1]
2. 将无水K₄[Fe(CN)₆]（148 mg，0.4 mmol）、CuI（38 mg，0.2 mmol）和芳基卤化物（2 mmol）置于氩气保护下的Ace压力管中。根据所用方法，加入十四烷（200 mL）（气相色谱内标）、1-丁基-1H-咪唑（520 mL，4 mmol）及溶剂（2 mL）（方法A、C），或加入十四烷（200 mL）与1-甲基-1H-咪唑 （2 mL）（方法B），混合物搅拌1分钟。密封压力管并在表2指定温度下加热16小时。冷却至室温后加入CH₂Cl₂（3 mL），通过气相色谱分析混合物。转化率和收率按2次平行实验的平均值计算。分离产物时，将混合物用适宜的非水溶剂转移至分液漏斗，用水洗涤。当反应物>10 mmol时，常形成暗蓝色沉淀及乳液，导致界面模糊并延长处理时间。此时通过烧结玻璃滤片过滤可同时去除两者。有机相经Na₂SO₄干燥。溶剂蒸干后，残留物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯）。通过比对市售标准品及文献数据，鉴定出产物为2-氰基噻吩，收率67%。[2]
3. 将K4(Fe(CN)6)CH2O研磨成细粉，在80℃真空条件下（约2 mbar）干燥粉末过夜，将干燥的K₄(Fe(CN)₆)（0.4 mmol）、碘化铜（0.2 mmol）、200 mol% 1-甲基咪唑及溴噻吩（2 mmol）置于氩气保护下的压力管中，向压力管中加入十四烷（200 μL，气相色谱内标）和甲苯（2 mL）。密封压力管，将反应混合物于140℃加热16小时，冷却至室温，向反应混合物中加入二氯甲烷（3 mL），经气相色谱分析反应混合物。用水洗涤反应混合物，用Na₂SO₄干燥有机相，蒸干溶剂，将残留物经柱层析纯化获得目标产物2-氰基噻吩（硅胶柱，正己烷/乙酸乙酯）。[3]
参考文献
[1] Gerber, Roman; et al Cyanation of Aryl Bromides with K4[Fe(CN)6] Catalyzed by Dichloro[bis{1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine}]palladium, a Molecular Source of Nanoparticles, and the Reactions Involved in the Catalyst-Deactivation Processes Chemistry - A European Journal (2012), 18(10), 2978-2986
[2] Schareina, Thomas; et al A bio-inspired copper catalyst system for practical catalytic cyanation of aryl bromides Synthesis (2008), (20), 3351-3355
[3] Schareina, Thomas; et al A state-of-the-art cyanation of aryl bromides: a novel and versatile copper catalyst system inspired by nature Chemistry - A European Journal (2007), 13(21), 6249-6254