N-乙基正丙胺是一种烷基胺类化合物，常温常压下为无色透明液体，具有特殊的胺臭味和显著的碱性，它难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。N-乙基正丙胺在有机合成化学领域中主要用作有机碱，常用于在有机反应中和酸性物质，在有机新反应的开发与反应优化领域中有一定的应用。
制备方法
有研究报道N-乙基正丙胺可由乙酰正丙胺在适当的还原剂作用下通过还原反应制备得到。
图1 N-乙基正丙胺的制备方法
在氩气保护下，向装有搅拌子的30 mL顶空瓶中投入2%Pd/10%Re/石墨催化剂（以铼计4 mol%，钯计1.4 mol%），将N-乙基正丙胺（1 mmol）溶于乙二醇二甲醚（5 mL）后加入反应瓶，密封瓶口后转移至高压反应釜模块中。采用氩气置换反应体系气氛，再充入氢气（30 bar），所得的反应混合物在160°C下搅拌反应大约20小时。待反应液冷却至室温并泄压后，进行过滤完成分离即可得到目标产物分子N-乙基正丙胺。[1]
缩合反应
N-乙基正丙胺的氨基单元具有显著的亲核性，可在适当的缩合剂作用下和羧酸类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
图2 N-乙基正丙胺的缩合反应
在0°C下，向溶于二氯甲烷（浓度为0.50 M）的环戊-3-烯羧酸（1.0当量）溶液中依次加入DMAP（0.1当量）和EDCI（1.5当量），于冰浴下搅拌5-10分钟后，逐滴加入N-乙基正丙胺（1.2当量），随后转移至室温继续搅拌反应4小时；反应完成后旋蒸除去溶剂，向残留物中加入水淬灭，并用乙酸乙酯萃取，收集有机相经无水硫酸钠干燥后再次浓缩，最终通过以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂的硅胶柱色谱进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Stein, Mario; et al, Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions, Angewandte Chemie, International Edition 2013, 52, 2231-2234.
[2] Lin, En-Ze; et al, Construction of Nonadjacent Stereocenters Through Iridium-Catalyzed Desymmetric Hydroheteroarylation of Cyclopentenes, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202501641.