3-溴-4-氟甲苯的性质与应用

2025/10/30 10:15:21 作者:流风

3-溴-4-氟甲苯是一种卤代苯类化合物,常温常压下为透明无色至淡黄色液体,具有较好的化学稳定性,它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。3-溴-4-氟甲苯主要用作农药和杀虫剂的合成原料,有研究报道它可用于杀虫剂氯氰菊酯的制备。

3-溴-4-氟甲苯的性状图

图1 3-溴-4-氟甲苯的性状图

理化性质

3-溴-4-氟甲苯结构中的苄位甲基单元可在适当的溴化试剂的作用下发生溴化反应得到相应的苄溴衍生物。

3-溴-4-氟甲苯的溴化反应

图2 3-溴-4-氟甲苯的溴化反应

将3-溴-4-氟甲苯(0.73 mmol)、N-溴代丁二酰亚胺(156 mg, 0.88 mmol)和AIBN(2.4 mg, 0.015 mmol)依次加入乙腈(5 mL)中,室温下形成悬浮液。加热回流至体系完全溶解后,反应液经硅藻土过滤,用饱和盐水洗涤。滤液经减压浓缩除去溶剂,残余物通过石油醚-乙酸乙酯梯度柱色谱(0-2%乙酸乙酯)进行纯化。[1]

Ullmann偶联

有研究报道以3-溴-4-氟甲苯和苯酚(Ⅰ)为原料,经Ullmann 偶联缩合反应合成对氟间苯氧基甲苯(Ⅳ)的方法。最佳实验条件是x(CuO)=15%为催化剂,n[苯酚钠]: n(3-溴-4-氟甲苯)=3: 1,DMA作溶剂,在160~165 ℃反应5 h,对氟间苯氧基甲苯的产率可达88%,气相色谱纯度w(Ⅳ)=98.2%。对氟间苯氧基甲苯的结构经1HNMR,IR,元素分析和ESI-MS证实。[2]

合成氟氯氰菊酯

有研究报道3-溴-4-氟甲苯可用于氟氯氰菊酯的合成,具体的合成路线为:以3-溴-4-氟甲苯和苯酚为原料,经缩合,氯化,水解和酯化反应获得氟氯氰菊酯产品。其生产过程分步合成,工艺路线合理,工艺条件温和可行,产品总收率高,含量较高,生产综合成本低,为农业生产提供广谱,高效,低毒的农药,具有良好的经济效益和社会效益。[3]

参考文献

[1] Sun, Meiling; et al, Discovery of HZS60 as a Novel Brain Penetrant NMDAR/TRPM4 Interaction Interface Inhibitor with Improved Activity and Pharmacokinetic Properties for the Treatment of Cerebral Ischemia, Journal of Medicinal Chemistry 2025, 68, 2008-2043.

[2] 赵文献,王德坤,周艳丽.对氟间苯氧基甲苯的合成[J].精细化工, 2004, 21: 3.

[3] 董超林,戎有明.3-溴-4-氟甲苯法生产氟氯氰菊酯的方法. 中国发明专利, 专利号:CN99117035.0

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