技术背景
六苯基苯，英文名为Hexaphenylbenzene，CAS号为992-04-1，化学式为C42H30，熔点大于300℃，不溶于水，外观为白色粉末。在芳香族化学中，六苯基苯由于其中心苯环含有六重取代的sp2杂化碳原子而被视为类石墨化结构单元，与苯环相比该结构又被视为合成超苯结构的前驱体（即六苯基苯经脱氢或热解反应后相邻苯环间偶联而转化成盘状的超苯结构）。由于该结构单元具有共轭 π电子云和高碳含量双重特性，应用较为广泛，六苯基苯被用于设计和开发高性能的光电器件、分子识别、锂电池和储氢材料等有机分子功能材料。
六苯基苯合成简介
合成六苯基苯的方案策略，对于C6对称的六苯基苯，常采用Co(0)催化的策略，1991年Hyatt利用Co2(CO)催化环化对称的二苯乙炔来合成制备六苯基苯。华中科技大学的彭连辉在其硕士学位论文《六苯基苯衍生物的合成，结构及其应用研究》中采用了如下试验方案来合成制备六苯基苯：在30mL的反应管中，加入四苯基环戊二烯酮（493mg,1.28mmol），二苯乙炔（274mg,1,53mmol）以及2mL二苯醚，于氩气保护条件下，在250℃下搅拌反应3天。反应完毕后，将反应体系冷却至室温，会有大量白色沉淀析出，抽滤，白色沉淀物用甲醇洗涤数次，干燥，得到白色固体产物六苯基苯618mg，产率90.0%[1]。
六苯基苯应用简介
华中科技大学的彭连辉在其硕士学位论文《六苯基苯衍生物的合成，结构及其应用研究》中以六苯基苯为原料来合成制备溴代六苯基苯，其在25mL单口瓶中，首先加入六苯基苯（600mg,1.12mmol），外加冰浴降温，逐滴加入5mL液溴，搅拌1小时，撤去冰浴，体系于室温下继续搅拌反应2小时，反应结束后，将反应液倒入10%亚硫酸氢钠溶液中，析出大量白色固体，过滤并依次用水和丙酮洗涤，干燥，得到白色产物溴代六苯基苯1.04g，产率92%。在随后的研究工作中，又以溴代六苯基苯为原料，通过在Ni(cod)2催化的Ullmann偶联反应制得后续目标化合物。并对其进行了较为系统的研究[1]。
参考文献
[1] 彭连辉. 六苯基苯衍生物的合成，结构及其应用研究[D]. 华中科技大学硕士学位论文. 2013.1.22.