4-氯二苯甲醇应用及制备工艺

2025/10/30 16:19:54 作者:飞斯

背景及概述

4-氯二苯甲醇是一种无色或微黄色的固体,具有芳香味。它在常温下不溶于水,但可以溶于常用的有机溶剂如乙醇和丙酮。4-氯二苯甲醇主要用于有机合成领域。以下是关于其性质、用途、制法和安全信息的介绍。

图1 4-氯二苯甲醇性状图.png

图1 4-氯二苯甲醇性状图

应用

4-氯二苯甲醇是合成二苯甲基哌嗪类化合物的中间产物,哌嗪类抗组胺药物在抗变态反应药物中占有较大的比例,它们抗组胺作用大都强而持久,属于强效及长效H1受体拮抗剂。通过研究4-氯二苯甲醇的合成方法,可提高以4-氯二苯甲醇为中间体后续反应的质量,对哌类抗组胺药物的研究富有重要意义。

制备

4-氯二苯甲醇可通过苯甲醇和氯仿反应得到。反应条件为常温下,在无水碱性条件下进行。反应过程中,氯仿中的氢氧化钠作为碱性催化剂,促使苯甲醇发生亲电取代反应,并生成4-氯二苯甲醇。

4-氯二苯甲醇也可通过4-氯二苯甲酮还原得到,还原剂可采用锌粉,也可用 LiAH4、NaBH4等试剂。考虑到成本因素,采用在碱性溶液中用锌粉还原的方法来制备[1]。

图2 4-氯二苯甲醇合成反应式.png

图2 4-氯二苯甲醇合成反应式

实验操作:

称取25g的NaOH置于250 ml烧杯中,配成40%的 NaOH溶液,倾入250 ml 三口烧瓶中,再投入25 g4-氯二苯甲酮,搅拌,油浴加热,回流。当温度达到75℃时,4-氯二苯甲酮溶解。继续搅拌升温至100℃时,慢慢加入锌粉,加完后搅拌、回流,控制一定的反应温度,回流一定时间。将反应液静置、冷却30 min,分取油层。用热水和盐酸洗涤,再用热水洗至pH为6.5,加入苯,搅拌溶解,静置 20 min,分取苯层,除去苯,得4-氯二苯甲醇粗品,选取适当溶剂,进行重结晶,过滤,将滤液密封放置30min。然后在冷水浴中迅速冷却并剧烈搅动,得细小晶体,抽滤,用甲醇洗涤所得晶体,于50℃~55℃干燥,得4-氯二苯甲醇干品,采用提勒管法测定产品熔点。

安全信息

4-氯二苯甲醇在操作时应佩戴适当的个入防护装备,如手套、安全眼镜和防护口罩。应避免与其接触皮肤和吸入其蒸气,避免摄入。如果不慎吸入或接触到该物质,应及时从新鲜空气中恢复,并立即求医治疗。

参考文献

[1]任霁晴,赵德建,王丽.4-氯二苯甲醇合成工艺改进研究.[期刊论文]《常州工学院学报》2008年5期.

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