2,4-二羟基喹啉的制备与化学应用

2025/10/30 16:06:08 作者:流风

2,4-二羟基喹啉是一种喹啉类化合物,常温常压下为白色固体粉末,具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性,它难溶于水但是在碱性水溶液中有一定的溶解性。2,4-二羟基喹啉是一种喹啉衍生物,主要用作黄色偶氮染料的合成原料,在有机染料分子的结构改性研究领域中有较好的应用。

2,4-二羟基喹啉的性状图

图1 2,4-二羟基喹啉的性状图

制备方法

有研究报道2,4-二羟基喹啉可由邻氨基苯乙炔和二氧化碳在适当的缩合剂作用下通过缩合反应制备得到。

2,4-二羟基喹啉的制备方法

图2 2,4-二羟基喹啉的制备方法

在施伦克瓶中依次加入2-乙炔基苯胺(1 mmol)、四甲基胍(1 mmol)、硝酸银(0.1 mmol)和二甲基亚砜(1 mL),将所得的反应混合物连接二氧化碳气球后,将反应体系于60℃下搅拌4小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后往上述反应混合物中缓慢地加入10 mL水淬灭反应,过滤去除少量絮状沉淀。用5%氢氧化钠溶液(10 mL)洗涤所得的沉淀,合并滤液后用1 mol/L盐酸酸化至pH 6-7,析出白色固体,经过滤后用水及石油醚-乙酸乙酯(1:1)混合溶液洗涤,即得产物2,4-二羟基喹啉。[1]

制备光致抗蚀剂剥离剂

有研究报道2,4-二羟基喹啉可用于FPD制造用光致抗蚀剂剥离剂组合物,2,4-二羟基喹啉能够在FPD制造工序中剥离光致抗蚀剂,而不会腐蚀Al或Al合金导线,而且也不会腐蚀Cu或Cu合金导线。该报道的光致抗蚀剂剥离剂组合物含有:选自由麦芽酚,2,6-二甲基-γ-吡喃酮,4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮,4-羟基香豆素,2,4-二羟基喹啉组成的组中的至少一种杂环式化合物0.05~10重量%,烷醇伯胺或仲胺或者烷基伯胺或仲胺5~45重量%,极性有机溶剂30~94.85重量%,糖醇0.1~10重量%。[2]

参考文献

[1] Lin, Xin-Yu; et al, Synthesis of 4-hydroxyquinoline-2(1H)-ones Based on Ag(I)-catalyzed Carbon Dioxide Fixation on 2-alknylanilines, Letters in Organic Chemistry 2025, 22, 56-60.

[2] 山边崇史. 光致抗蚀剂剥离剂组合物. 中国发明专利, 专利号:CN101681129B.

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