2,4-二羟基喹啉通用别名：2,4-喹啉二醇，存在互变异构，灰白色至浅米黄色结晶粉末，可溶预DMF、DMSO、热乙醇、稀碱水溶液，主要用于医药中间体、生物碱合成原料、荧光探针前驱体、农药中间体等。
合成方法
2-(N-邻甲氧甲酰基苯基)氨甲酰基乙酸乙酯的合成250mL圆底烧瓶中加入3.02g(20.0mmol)邻氨基苯甲酸甲酯，100mL二氯甲烷,0.24g(2.0mmol)4-二甲氨基吡啶和2.64g(20.0mmol)丙二酸单乙酯,0.5h后加入3.83g(20. 0mmol)1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。反应8h后TLC监测反应完毕,反应液依次用3X100mL稀盐酸和2X100mL饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,抽滤,浓缩滤液得到浅黄色液体,石油醚和乙酸乙酯(10 :1)柱层析得到无色液体I-c1,收率76.4%。
4-羟基-3-甲氧甲酰基-2-喹啉酮的合成250mL的圆底烧瓶中加入10mL无水甲醇和0.40g(17.2mmol)金属钠，当钠完全消失后加入100mL无水甲苯,充分搅拌后加入4.56g(17.2mmol)中间体I-c1,加热回流4h。冰浴冷却反应液至0℃,并于冰浴条件下加入100mL冰水稀释反应液,分液除去甲苯相,水相于冰浴条件下加入盐酸调节至酸性，有大量白色固体产生,抽滤,用无水乙醚洗涤得到白色固体1-c2 3.64g,收率96.5%,熔点209-211℃。
2,4-二羟基喹啉的合成：250mL圆底烧瓶中加入4.38g(20.0mmol)中间体I-c2和100mL水,再加入3.36g(60.0mmol)氢氧化钾,加热15h后冷却至室温,用稀盐酸调节至强酸性,有大量白色固体产生,抽滤,依次用水和乙醇洗涤固体,烘干得到白色固体2,4-二羟基喹啉(1-c3)3.21g,收率99.1%,熔点>300℃[1]。
应用实例
张逸伟等人以2,4-二羟基喹啉为起始原料经过硝化、氯代、胺解、硝基还原、环化、苄胺化和脱苄基等七步反应合成了目标产物咪喹莫特。通过7次循环使用硝化反应的母液使2,4-二羟基-3-硝基喹啉(Ⅱ)的平均收率达99%;在95%的乙醇中使用铁粉和盐酸还原4-(2-甲基丙胺基)-2-氯-3-硝基喹啉(Ⅳ),反应完成后添加适量的无水碳酸钾使铁的氧化物容易经过滤与产物分离,得到76%收率的4-(2-甲基丙胺基)-3-氨基-2-氯喹啉(Ⅴ)，通过对各个反应条件的改进,硝化、胺解、硝基还原、环化、苄胺化反应的中间产物可不经重结晶直接用于下一步反应,简化了合成工艺,使七步反应总收率超过45%[2]。
专利CN201410340564.X公开了一种隔热阻燃PS泡沫塑料及其制备方法，称取PS、二苯甲烷二异氰酸酯、酚醛树脂、纳米三氧化二锑、十溴二苯醚、戊烷、2,4-二羟基喹啉、甲烷氯代物、硫酸、过氧化苯甲酰、制冷剂、硅藻土、甲苯基二苯基磷酸酯和稳定剂，将原料经过搅拌均匀后固化即可；产品相对密度0.026-0.028，孔隙率97-98%；压缩强度3-5MPa，泡孔直径0.08-0.12mm；热导率0.014-0.017W/（m·k），氧指数29%-32%，可以广泛生产并不断代替现有材料[3]。
参考文献
[1] 南开大学. 含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物及其制备和应用:CN201210209306.9[P]. 2014-01-15.
[2] 张逸伟,陈海权,何伟彪,等. 咪喹莫特合成工艺的改进[J]. 华南理工大学学报（自然科学版）,2007,35(7):78-81. DOI:10.3321/j.issn:1000-565x.2007.07.016.
[3] 应璐. 一种隔热阻燃PS泡沫塑料及其制备方法:CN201410340564.X[P]. 2016-06-01.