十六烷基乳酸酯的制备与表征

2025/10/30 16:11:36 作者:南星

十六烷基乳酸酯又称乳酸十六醇酯,白色至淡黄色软固体,几乎没有气味。易溶于醇,几乎不溶于水。十六烷基乳酸酯常规情况下比较稳定,不会分解,也没有危险反应,但应避免与氧化剂接触,其危险的分解产物为一氧化碳和二氧化碳。十六烷基乳酸酯主要作为固态香精和油溶性医药添加剂的增溶剂,也可用于化妆品油性组分,如膏霜、乳液、口红等,还可用于浴液中。

十六烷基乳酸酯属于长链脂肪醇乳酸酯,文献中很少有关于长链脂肪醇乳酸酯的化学合成报道,本文将探索使用十六醇和乳酸为原料,通过直接酯化法进行快捷的化学合成,并对十六烷基乳酸酯进行结构表征。

制备方法

在装有搅拌磁子、分水器(预先加满苯)、温度计和回流冷凝管的50mL三口圆底烧瓶中,加入1.06g(0.01mol)乳酸,2.91g(0.012mol)十六醇和30mL带水剂苯,常温搅拌均匀后加入0.03g (十六醇的质量的1%)催化剂硫酸氢钾,通冷凝水,缓慢升温至回流,薄层色谱跟踪反应[石油醚:乙酸乙酯(V:V)=3:1]。结束反应后,冷却至室温,过滤除去催化剂,浓缩溶剂,得黄色粘稠液。GC-MS检测,原料十六醇和乳酸十六醇酯的保留时间分别是14.47min和21.05min,根据二者峰面积比计算乳酸十六醇酯的转化率,约为48%。浓缩后粗产品经柱层析分离,可得十六烷基乳酸酯白色固体,送红外和核磁共振氢谱检测[1]。

十六烷基乳酸酯的制备路线

产物表征[1]

红外光谱表征:采用FT-IR对产物进行了定性表征:1739cm-1出现了酯羰基的吸收峰,1265cm-1出现C-O-C吸收峰,721cm-1出现-(CH2)n-(n>4)链节的吸收峰。这些说明乳酸与十六醇发生了酯化反应,生成了十六烷基乳酸酯。

十六烷基乳酸酯的红外谱图

乳酸十六醇酯的1HNMR(CDCl3,化学位移7.26ppm为内标):4.27(1H,m,H-a),4.17(2H,m,H-b),2.79(1H,d,H-c),1.66(2H,m,H-d),1.56(2H,m,H-e),1.41(3H,d,H-f),1.22-1.36(24H,m,H-g),0.88(3H,t,H-h)。因此,由1H NMR谱图可以证明产物为十六烷基乳酸酯。

参考文献

[1]李雄武,汪朝阳,曾育才,等. 乳酸十六醇酯的合成与表征[J]. 精细与专用化学品,2007,15(12):16-18. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2007.12.006.

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