背景及概述
1-氨基茚满(1-Aminoindane)是一种有机化合物。它是茚满的氨基衍生物,需密封保存于4℃环境,根据GHS分类具有皮肤刺激(类别2)和眼刺激(类别2A)危害,安全防护需佩戴手套、护目镜及防毒面具。该化合物可作为手性药物中间体,应用于雷沙吉兰等药物的合成,以下是关于1-氨基茚满的性质、用途、制法和安全信息的介绍。
性质及应用
1-氨基茚满是一种可燃的固体。它在常温下具有轻微的氨臭味,可溶于许多有机溶剂,如醇、醚和烃类。它有较低的溶解度,容易结晶。其具有刺激作用和致幻性质,也有人将其滥用为兴奋剂。

图1 1-氨基茚满性状图
文献[1]报道了药物雷沙吉兰的一种合成方法苯磺酰氯和丙炔醇反应生成苯磺酸丙炔醇酯,与1-氨基茚满的外消旋体反应生成外消旋的N-炔丙基-1-氨基茚满,用L-酒石酸拆分,拆分后与甲磺酸成盐,得到药物雷沙吉兰的甲磺酸盐。合成路线如下:

图2 1-氨基茚满制备雷沙吉兰合成路线图
外消旋的1-氨基茚满很昂贵,化学性质不稳定,它的利用率只有50%,而且给后面的分离带来不便。
制法
一种常见的制备1-氨基茚满的方法是经过N-硝基茚满还原反应。茚满通过硝化反应得到N-硝基茚满,再在适当的条件下用还原剂(如锡)还原为1-氨基茚满。以1-茚酮和(S)-苯乙胺为原料,常压常温下,用1,2-二氯乙烷做溶剂,经三乙酰氧基硼氢化钠还原胺化得(R)-N-[S-(1-苯基)乙基]茚满,再经甲酸胺还原脱去苯乙基得(R)-1-氨基茚满。安全信息
1-氨基茚满的毒性和致癌性尚未充分研究,在使用时需要小心。它可能对皮肤、眼睛和呼吸有刺激作用,应避免接触和吸入。它也是一种易制毒的前体,需要按照法规进行妥善处理和储存,以防止滥用和非法使用。在使用和处理1-氨基茚满时,应遵循正确的实验室操作和安全程序。参考文献
[1]吕立宏.(R)-1-氨基茚满和药物雷沙吉兰的合成研究.[D]河南工业大学.2010-04-01.