桃金娘烯醇的制备与应用

2025/11/3 10:56:52 作者:风华

简述

桃金娘烯醛是一种分子式为 C10H16O,分子量为152.23的香料,具有草香、木香和樟脑样香气,其乙酸酯有愉快清新草香。常温常压下,该物质表现为无色液体,相对密度比水小,约为0.978g/cm3。作为一种重要的精细化工中间体,桃金娘烯醇具有广泛的用途,例如合成更有价值的香料如甜味剂紫苏葶等[1]。

桃金娘烯醛.png

制备方法

方法一

桃金娘烯醇可以2,10-环氧蒎烷为原料,在铵盐催化剂存在下通过液相重排合成。实验考察了催化剂,溶剂,反应温度和反应时间对重排产物分布的影响。结果表明,以1,1,2-三氯乙烷做溶剂,硝酸铵做催化剂,反应时间4 h,2,10-环氧蒎烷转化率达到84.1%,桃金娘烯醇选择性为65.7%[2]。

方法二

除上述方法,桃金娘烯醇还可通过光化学合成法合成。该法主要包括以下四个步骤:(1)用β-蒎烯光化反应生成过氧桃金娘烯醇;(2)减压浓缩回收四氯化碳溶剂;(3)过氧桃金娘烯醇还原为桃金娘烯醇;(4)桃金娘烯醇的精馏分离。该法用于光化学合成桃金娘烯醇,工艺条件简单,催化剂具有高活性和选择专一性,反应控制容易,产品纯度高,得率高,生产成本低,对环境和设备不造成污染。试验及检测结果表明,桃金娘烯醇质量分数为98%-99.5%[3]。

应用

得益于其独特的气味,桃金娘烯醇常用于制备薰衣草、柑橘型香精,进而用于日化、美容领域。此外,该物质还可作为合成原料合成紫苏醛等物质。下面,就桃金娘烯醇的部分应用实例展开详细介绍:

农药生产领域公开了桃金娘烯醇在制备抑制粉红聚端孢,桂冠间座壳菌,禾谷镰孢霉,柑橘毛色二孢,互隔交链孢,胶孢炭疽菌和葡萄座腔菌的以及治疗板栗果腐病的制剂中的用途[4]。此外,文献还报道了一种菜青虫和蚜虫引诱剂,其原料组分包括雪松醇,桃金娘烯醇,3-苯基丙烯醛,β-顺式罗勒烯,2-莰烯,地泼罗酮丙酸酯,9-顺-11-反-十四碳二烯醛,9,10-蒽二酚二乙酸酯,对异丙基水杨酸苯酯等。所得引诱剂对菜青虫和蚜虫的诱杀效果较好,在油菜花苗期,30天内,对菜青虫的诱捕量达116-190头/诱捕器,对蚜虫的诱捕量达106-182头/诱捕器[5]。

美容领域则公开了一种抗氧化睡眠面膜,包括以下质量百分比组分:桃金娘烯醇0.1%-0.6%;缬草素0.1%-0.6%;萱草花黄酮0.1%-0.6%。该发明通过桃金娘烯醇,缬草素,萱草花黄酮的协同增效作用,能够有效缓解皮肤干燥,补充肌肤水分,提高睡眠质量,促进吸收,从而达到保湿,除皱,抗氧化,镇静,助眠的效果[6]。

有机合成领域报道,桃金娘烯醇在催化剂的作用下可氧化异构化生成紫苏醛。在此反应中,较为理想的催化剂为合金铜锌催化剂,最优实验条件下反应产率可达48%,具有工艺简单,易于工业化生产的优点[7]。

紫苏醛性状图.jpg

参考文献

[1]匡玲琳.桃金娘烯醇的催化合成及其选择性氧化反应研究[D].湖南师范大学,2008.DOI:10.7666/d.y1309988.

[2]李谦和,匡玲玲,袁红军,等.硝酸铵催化2,10-环氧蒎烷液相重排合成桃金娘烯醇[J].湖南师范大学自然科学学报, 2008, 31(4):4.DOI:10.3969/j.issn.1000-2537.2008.04.017.

[3]刘洪生,付志雄.光化学合成桃金娘烯醇的方法:CN201310243683.9[P].

[4]严东辉,李向晨,刘昊柟,等.一种桃金娘烯醇的应用:CN202411604799.5[P].

[5]王胜.一种菜青虫和蚜虫引诱剂及其使用方法:CN201510346013.9[P].

[6]刘冰星.一种抗氧化睡眠面膜:CN201710589721.4[P].

[7]聂丽娟,张玉华,段巨龙,等.桃金娘烯醇氧化异构化生成紫苏醛[J].南昌大学学报:理科版, 2004, 28(2):3.DOI:10.3969/j.issn.1006-0464.2004.02.015.

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