3,5-吡啶二甲酸其中文名为称二尼古丁酸,英文名称为3,5-pyridinedicarboxylic acid或pyridine-3, 5-dicarboxylic acid。3, 5-吡啶二甲酸是设计合成多种优良农药生物活性先导物的原料, 如苯并咪唑类化合物和因唑啉类化合物。其应用广泛, 有其特定的市场需求, 但合成产率较低。其常见的合成方法归纳为：化学试剂氧化法、电解氧化法、微生物发酵法、氨氧化法、气相催化氧化法和液相催化氧化法。由于化学氧化法的研究较成熟，原料易得，设备要求低，操作简单，易于进行工业化生产。本文选择了化学试剂氧化法，采用相转移催化剂提高反应效率，增加了反应时间，提高了反应温度，收率可以提高到42%[1]。
用量筒量200mL 蒸馏水，电子天平称取n mol的3,5-二甲基吡啶（M=107.15 g/mol）、6%n mol的KMnO4（M=158.03 g/mol）、2.2n mol的催化剂四丁基溴化铵( (C4H9)4NBr，M=322.37 g/mol)，把KMnO4和催化剂混溶于水中并倒入装有冷凝管、滴液漏斗和机械搅拌的250 mL三颈烧瓶中，在滴液漏斗中慢慢滴加3,5-二甲基吡啶，3, 5-二甲基吡啶滴加时间为20 min。在较强搅拌下及套式恒温器加热控制一定温度条件下，回流反应约2 h，减压抽滤除反应产物MnO2等，并用10 mL水洗涤。将所得滤液，减压蒸馏蒸去4/5体积的水，稍冷后，趁热再次过滤除去沸石等，得到淡黄色的清液, 趁热向滤液中滴加入浓HCl，酸化至pH为1～2，析出白色闪亮晶体，静置冷却过夜后减压抽滤，得到白色的固态物粗产物。用近沸的蒸馏水重结晶来纯化得到白色晶体，放入真空干燥箱干燥过夜，得产物3,5-吡啶二甲酸。图2是3, 5-吡啶二甲酸的溴化钾压片法红外光谱图[1]。
图1 3, 5-吡啶二甲酸的合成路径
图2 3, 5-吡啶二甲酸的红外光谱图
参考文献
[1]叶超, 卢丹, 倪生良. 氧化法合成3,5-吡啶二甲酸[J]. 内蒙古石油化工, 2011, 37(01): 1-2.