4-羟基邻苯二甲酸是一种有机化合物，常温下为白色至浅棕色固体，溶于DMSO、甲醇等有机溶剂，微溶于水。
合成方法
1 将4-羟基邻苯二甲腈（69.2克）悬浮于含溶解氢氧化钾（230.0克，4.11摩尔）的800毫升水中，在1升烧瓶中回流约90小时。将所得澄清溶液冷却至室温。过滤澄清溶液以除去可能存在的不可溶杂质。用盐酸将滤液酸化至pH=1。用乙酸乙酯三次萃取滤液。用盐水洗涤滤液。用无水MgSO₄干燥滤液。浓缩滤液。在室温真空下干燥滤液得产物4-羟基邻苯二甲酸。[1]
2 取100毫升含50%4-磺酞酸的水溶液，加入131.4克氢氧化钠颗粒。将4-磺酞酸溶液置于钢烧杯中，缓慢加入前30克氢氧化钠颗粒。此过程使混合物升温至沸点。加入两块沸石防止长时间沸腾延迟。将烧杯浸入预热至210°C的油浴中，用刮刀搅拌的同时分批加入剩余氢氧化钠颗粒。添加过程中仍会出现泡沫，可通过搅拌及间歇性短暂降低油浴温度加以控制。约30分钟内完成全部添加后，将浴温降至200°C，保持悬浮液反应并间歇搅拌2小时。随后将悬浮液倒入钢板，硬化过程中用刮刀刮出粗糙表面以增大接触面积。用总计1.5升水溶解后倒入烧杯。在外部冰浴冷却条件下，加入340毫升盐酸酸化溶液。期间温度可间歇升至50°C。酸化后获得约两升近无色透明溶液。用500毫升乙酸乙酯萃取一次，再用300毫升乙酸乙酯萃取两次。有机相用150毫升稀盐水洗涤两次，再用100毫升浓盐水洗涤一次。经硫酸镁干燥后过滤，经浓缩蒸发，于旋转蒸发器上干燥。得42.2克无色结晶（86%）作为粗品。将粗品与另一混合物粗品（40.6 g）共400 ml乙酸乙酯加热30分钟。冷却至室温后静置过夜。悬浮液置冰浴冷却，过滤后用冰冷乙酸乙酯洗涤。过滤后于50°C室内真空干燥柜中干燥。经乙酸乙酯重结晶得产物4-羟基邻苯二甲酸，收率71.5%。[2]
3 将氢氧化钠（251.9 g，6.30 mol）分批加入钢制容器中，与4-磺酞酸（50%水溶液，258.4 g，0.525 mol）在搅拌下反应。加入约三分之一NaOH后，将粘度逐渐增高的混合物加热至180°C。加完碱液后，于200°C下继续搅拌2小时。冷却过程中，残留物溶于水（1000毫升）。在冰浴冷却下加入浓盐酸（620毫升，pH=1）。用乙酸乙酯（5×400 ml）萃取溶液。合并有机相，用Na₂SO₄干燥后过滤，于旋转蒸发器浓缩。微黄色固体用乙酸乙酯重结晶。得68.64 g（0.377 mol；72%收率）的白色固体产物4-羟基邻苯二甲酸。[3]
参考文献
[1] Zhou, Yu; et al Synthesis and characterization of transparent polyimides derived from ester-containing dianhydrides with different electron affinities RSC Advances (2015), 5(96), 79207-79215
[2] Hoffmann, Marcus; et al Preparation of hydrolytically stable monomers containing acid groups European Patent Organization Patent Number EP1681283
[3] Bock, Thorsten; et al Dental materials with improved hydrolytic stability based on phthalic acid monomers European Patent Organization Patent Number EP2578201