2,6-二甲基硝基苯的化学性质

2025/11/6 9:11:36 作者:流风

2,6-二甲基硝基苯是一种多取代的硝基苯类化合物,常温常压下为无色透明液体,具有较为惰性的化学反应活性,难溶于水。2,6-二甲基硝基苯主要用作有机合成中间体,多用于2,6-二甲基苯胺的制备,在药物分子双甲脒,单甲脒的制备领域中有一定的应用。

2,6-二甲基硝基苯的性状图

图1 2,6-二甲基硝基苯的性状图

制备方法

有研究报道在微管式反应器中连续合成2,6二甲基硝基苯的方法,包括以下步骤:(1)将微管式反应器浸入油浴中,出口管连接至液液分离器中,进口管与进料泵相连接。(2) 将98%硝酸和98%硫酸配成混酸,硫酸硝酸摩尔比为2~4。(3) 采用两股进料方式,将混酸与间二甲苯按一定流速打入微管式反应器,调节流速,使硝酸与间二甲苯的摩尔比为1.1~1.3。(4) 反应后出料至液液分离器,有机相经碱洗,水洗,精馏后得到目标产物。该报道的合成方法以微管式反应器替代反应釜,工艺稳定,所需空间小,提缩短了反应时间,2,6-二甲基硝基苯收率得到了提高。[1]

还原反应

2,6-二甲基硝基苯的还原反应

图2 2,6-二甲基硝基苯的还原反应

在手套箱中,向经烘箱干燥并装有磁力搅拌子的耐压管内依次加入六氟锑酸银(10 mol%)、2,6-二甲基硝基苯(0.5 mmol)、苯基硅烷(109 mg, 1.0 mmol, 2当量)及甲苯(1 mL),将密封后的反应管置于预热的100℃油浴中搅拌反应3小时。待体系冷却至室温后,加水(6 mL)淬灭,用二氯甲烷(3 × 12 mL)萃取反应液,合并有机相经无水硫酸钠干燥,高真空脱除挥发物得粗产物,最后以硅胶(100-200目)为固定相、正己烷-乙酸乙酯(99:1)为洗脱剂进行柱色谱分离纯化,获得目标产物。[2]

制备2,6-二甲基-3-氯苯胺

有研究报道了一种用2,6-二甲基硝基苯制备2,6-二甲基-3-氯苯胺的方法,包括如下步骤:2,6-二甲基硝基苯在硫酸中通氯气氯化得到2,6-二甲基-3-氯硝基苯,再用水合肼还原得到2,6-二甲基-3-氯苯胺。该报道的合成方法制备的2,6-二甲基-3-氯苯胺的纯度高,收率高,工艺简单,分离和提纯简单的优点,提高了2,6-二甲基硝基苯的转化率。[3]

参考文献

[1] 金钢等.一种2,6-二甲基硝基苯的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN201710953700.6[P].

[2] Biswal, Priyabrata ; et al, AgSbF6 Catalyzed Reduction of Nitroarenes by Phenylsilane to Anilines, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 3194-3201.

[3] 王国洪.一种用2,6-二甲基硝基苯制备2,6-二甲基-3-氯苯胺的方法, 中国发明专利, 专利号:CN201810251946.3[P].

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