简介
2-甲基吲哚啉（C9H11N）是一种含氮饱和杂环，外观为无色至浅黄液体，有微弱胺味，密度1.02 g cm⁻³，沸点约230 ℃。它可与乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲苯等多数有机溶剂任意混溶，水中溶解度仅约1 g L⁻¹（25 ℃），呈弱碱性，需避光密封保存。因其“优势骨架”特征，被药物化学家视为构建生物活性分子的快捷平台，已作为先导用于抗肿瘤候选物开发。
2-甲基吲哚啉的性状
合成
将2-烷基化吲哚（0.5 mmol），[Cp*RhCl2]2 (0.78 mg, 0.125 mol%), 2,2'-联吡啶（0.5 mg, 0.6 mol%）和5 M HCOONa/HCOOH溶液（4.0 mL, pH 3.3）加入压力管中。加热管子。将得到的混合物在80°C的油浴中搅拌4小时。从油浴中取出管子。将试管冷却至室温。用20毫升水稀释混合物。用CH2Cl2（10 mL × 3）提取混合物。用无水Na2SO4干燥组合有机层。过滤组合有机层。真空蒸发浓缩滤液。用1.0 mL 10% NaOH水溶液和5.0 mL EtOH处理所得混合物。在100°C下搅拌1小时。将混合物冷却至室温。用20毫升水稀释混合物。用乙酸乙酯（10 mL×3）提取混合物。用乙酸乙酯和己烷的混合物在硅胶上进行柱层析纯化得到2-甲基吲哚啉[1]。
用途
2-甲基吲哚啉是构建抗胃癌、前列腺癌、肝癌等活性衍生物的核心结构骨架。例如：本发明公开了一类新型2-甲基吲哚啉抗肿瘤化合物及其制备方法与应用，属于医药领域。本发明采用简单高效的合成方法制备了新颖结构的抗肿瘤药物。其具有如下结构通式：本发明中化合物体外抗肿瘤活性试验发现，新颖结构2-甲基吲哚啉化合物对人胃癌细胞MGC803、人前列腺癌细胞22RV1、人肝癌细胞HePG2的生长具有明显抑制作用，表明该类新颖结构2-甲基吲哚啉化合物可以作为抗肿瘤药物开发的先导化合物或者候选化合物[2]。
参考文献
[1] Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2'-Bipyridine (Cp Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water. By: Zhang, Lingjuan; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2015), 357(16-17), 3529-3537.
[2] 付冬君.一种新型2-甲基吲哚啉抗肿瘤化合物及其制备方法与应用:CN202311021490.9[P].CN117069644B[2025-10-26].