概述
异喹啉羧酸（英文名：Isoquinoline-1-carboxylic acid）是一种化学式为C10H7NO2，分子量为173.1681的喹啉衍生物，别名异喹啉-1-羧酸。常温常压下，异喹啉羧酸性状为黄色至棕色粉末，温度高于熔点164°C会发生分解。从微观角度分析，异喹啉羧酸在不对称单元中包含三个分子，这些分子通过O—H…N氢键连接[1]。
应用
异喹啉羧酸化合物及其药学上可接受的盐可用作脯氨酰羟化酶抑制剂[2]。此外，荧光分子探针领域还报道了一种酚酞类席夫碱荧光探针的制备方法。具体地，以酚酞为原料合成中间体酚酞双醛，以异喹啉羧酸为原料合成中间体异喹啉酰肼，再以中间体酚酞双醛和中间体异喹啉酰肼为原料合成酚酞类席夫碱荧光探针。该探针与其他常见离子作用荧光信号基本没有变化，对Al3+有专一的选择性识别，具有较高的抗干扰能力，灵敏度高，检测限低，可用于在溶剂中识别Al3+[3]。
生化研究中，异喹啉羧酸可作为轻度和中性反应条件下螯合辅助糖基化的无痕离去基团。 在温和的反应条件下，廉价的Cu(OTf)2盐促进了糖基化反应，异喹啉羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖[4]。
有关研究
为了更好地对异喹啉羧酸等物质进行研究，实验确定了异喹啉-1-羧酸 (IQ1CA) 和异喹啉-3-羧酸 (IQ3CA) 的最稳定构象异构体，并使用 B3LYP 方法使用高水平 6-311++G** 和 cc- 优化了几何结构。 进一步地，对上述物质的结构、电子性质、振动基模、热力学性质和化学位移进行研究，利用分别在 4000-400 和 4000-100 cm-1 范围内记录化合物的 FT-IR 和 FT-拉曼光谱分配和分析振动基模，确定 LUMO-HOMO 能量差以解释分子内的电荷转移。通过一系列的研究可以对化合物的局部和全局化学反应特性做更深入的了解[5]。
参考文献
[1] Jing L H , Feng Y , Qin D B ,et al.Isoquinoline-1-carboxylic acid[J].Acta Crystallographica Section E, 2007, 63(7):o3104-o3104.DOI:10.1107/S160053680702658X/bt2386Isup2.hkl.
[2]唐海涛,岳永力,汤凡,等.异喹啉羧酸化合物及其制备方法与应用:CN202110193536.X[P].
[3]朱金丽,陆麟霞,王敏敏,等.一种酚酞类席夫碱荧光探针及其制备方法与应用:CN201910820205.7[P].
[4]Hao-Yuan Wang, Christopher J. Simmons, Stephanie A. Blaszczyk, Paul G. Balzer, Dr. Renshi Luo, Dr. Xiyan Duan, Prof.Dr. Weiping Tang.Isoquinoline‐1‐Carboxylate as a Traceless Leaving Group for Chelation‐Assisted Glycosylation under Mild and Neutral Reaction Conditions.https://doi.org/10.1002/anie.201708920.
[5] Kanimozhi R , Arjunan V , Mohan S .Conformations, structure, vibrations, chemical shift and reactivity properties of isoquinoline-1-carboxylic acid and isoquinoline-3-carboxylic acid - Comparative investigations by experimental and theoretical techniques[J].Journal of Molecular Structure, 2020, 1207(000):12.DOI:10.1016/j.molstruc.2020.127841.