二糠基硫醚是一种白色至棕色低熔点固体或液体，具有强烈牛、鸡肉香味，常用于咖啡及肉类食用香精调配，可溶于乙醇、乙醚。
合成方法
向10 mL施伦克管中加入亚砜（0.4 mmol）、B₂(OH)₄（0.8 mmol）和甲苯（2 mL）。在空气气氛下于100°C搅拌混合物8小时。冷却反应混合物。将反应混合物倒入水中。用乙酸乙酯三次萃取混合物。用盐水洗涤有机层。用Na₂SO₄干燥混合物。减压浓缩混合物。用闪式柱色谱法纯化残留物，得到二糠基硫醚。[1]
将1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)-1H-咪唑-3-鎓氯化物（1.5当量）与碳酸钾（4.5当量）溶于四氢呋喃（80 mL）。向混合物中加入二硫化物（1当量）。室温下搅拌反应混合物直至反应完成（通常需24小时）。减压除去溶剂。经硅胶柱（8 cm，SiO₂，PE:EE 20:1）过滤纯化粗产物，得到二糠基硫醚。[2]
下游产物
将过氧化氢（7 mmol）加入乙醇（4 mL）中，与二糠基硫醚（1 mmol）及铬催化剂（35 mg）混合。室温下搅拌反应混合物2.3小时。通过薄层色谱监测反应完成情况。用乙醇（10 mL）萃取粗产物。将粗混合物置于无水Na₂SO₃上干燥。浓缩所得粗混合物，收得目标产物2,2′-[亚磺酰基双(亚甲基)]双[呋喃]。[3]
将N-氟苯磺酰亚胺（315 mg，1.0当量）溶于水（2.0 mL），室温下加入取代二糠基硫醚（186 mg）溶液中。搅拌反应混合物6小时。向混合物中加入乙酸乙酯（10 mL）。用乙酸乙酯（3×20 mL）提取所得混合物。将合并的有机相用Na₂SO₄干燥。过滤合并的有机相。在减压下浓缩合并的有机相。用硅胶闪式色谱法纯化残留物，收得目标产物2,2′-[亚磺酰基双(亚甲基)]双[呋喃]。[4]
参考文献
[1] Fan, Jixia; et al Catalyst- and additive-free chemoselective reduction of sulfoxides into sulfides using B2(OH)4 as a deoxygenative agent Tetrahedron (2023), 140, 133411
[2] Galow, Alexander P.; et al N-Heterocyclic Carbene Mediated Sulfur Extrusion of Disulfides European Journal of Organic Chemistry (2023), 26(7), e202201383
[3] Nikoorazm, Mohsen; et al Synthesis and characterization of M-5NSA-MCM-41, (M = Cr, Fe) as reusable catalysts for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides and oxidative coupling of thiols into disulfides in the presence of H2O2 Journal of Porous Materials (2017), 24(2), 477-486
[4] Xu, Xiaobo; et al Selective synthesis of sulfoxides and sulfones via controllable oxidation of sulfides with N-fluorobenzenesulfonimide Organic & Biomolecular Chemistry (2021), 19(40), 8691-8695