十二(烷)酸苄酯苯基酯是一种天然异硫氰酸酯，常温常压下为无色至透明黄色液体，具有较差的化学稳定性和显著的亲电性，它可与常见的非质子性有机溶剂混溶。十二(烷)酸苄酯苯基酯可由苄胺和二硫化碳通过缩合反应制备得到，它具有杀菌活性，它能有效地抑制小鼠黑色素瘤细胞的迁移、侵袭性及MMP-2 活性，在生物化学和有机合成基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
十二(烷)酸苄酯苯基酯可由苄胺和二硫化碳通过缩合反应制备得到。
方法一
图1 十二(烷)酸苄酯苯基酯的合成方法
将苯胺（0.2毫摩尔，1当量）、二硫化碳（1.0毫摩尔，5当量）、钛酸钡（233.2毫克，1.0毫摩尔，5当量）、DBU（60.9毫克，0.4毫摩尔，2当量）以及按液助研磨比例（η=0.1微升/毫克）计算的DMSO，与六颗不锈钢研磨球（直径3毫米）一同加入5毫升聚乙烯研磨罐中并在空气中完成装样。密封研磨罐后置于球磨机中，在室温条件下以3800转/分钟的转速研磨20分钟，将所得混合物倒入50毫升水中，用乙酸乙酯分三次萃取，有机相经无水硫酸钠干燥后过滤并浓缩，最后通过以正己烷为洗脱剂的硅胶柱色谱法对粗产物进行纯化即可得到目标产物分子十二(烷)酸苄酯苯基酯。[1]
方法二
图2 十二(烷)酸苄酯苯基酯的制备方法
在空气中使用经烘箱干燥的玻璃仪器进行操作，将苯胺（0.062摩尔）溶于二氯甲烷（200毫升）的搅拌溶液冷却至0°C后，缓慢滴加三甲胺（17.1毫升，0.1241摩尔）并加入硫光气（9.43毫升，0.1241摩尔），将溶液于室温搅拌一小时，用1.5当量盐酸溶液淬灭反应，用二氯甲烷分两次从水相中萃取，合并的有机层依次用水和盐水各洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后于45°C减压浓缩，最后通过硅胶（60-120目）快速柱层析纯化粗产物即可得到目标产物分子十二(烷)酸苄酯苯基酯。[2]
参考文献
[1] Wang, Miao ; et al, Mechanoredox-Enabled Isothiocyanation of Primary Amines Using Piezoelectric Material as the Redox Catalyst, Journal of Organic Chemistry 2025, 90, 2816-2821.
[2] Ganesh, Krithika; et al, An efficient metal free synthesis of 2-aminobenzothiazoles - a greener approach, Organic & Biomolecular Chemistry 2023, 21, 564-568.