(Z)-4-癸烯醛又称顺-4-癸烯醛，是一种具有特殊香气的有机物，凭借独特的复合香气，主要用于配制柑橘香型和家禽类香型香精，这些香精广泛添加到食品中，比如柑橘味饮料、糕点、模拟鸡肉风味的加工食品（如鸡精、鸡肉肠、速食鸡肉制品等），能增强食品的自然风味层次。此外，(Z)-4-癸烯醛也可在化妆品中充当掩蔽剂，掩盖部分原料的异味，优化产品香气。
制备方法
向二氯甲烷（体积比1:5）中的草酰氯（1.5当量）溶液中，逐滴加入二甲基亚砜（3.0当量）。滴加完毕后，将混合物在-78℃下搅拌0.5小时。向该混合物中逐滴加入(Z)-4-癸烯-1-醇（1.0当量），继续在-78℃下搅拌0.5小时。随后，逐滴加入三乙胺（4.0当量），在-78℃下搅拌0.5小时，之后将混合物升温至20℃并继续搅拌0.5小时。 将反应混合物用1.0M盐酸水溶液和二氯甲烷进行分配。分离有机相，用二氯甲烷洗涤，经硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩得到残余物。残余物通过柱色谱法纯化（SepaFlash层析柱，硅胶40-63μm，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，梯度从100/0至10/1），得到黄色油状的(Z)-4-癸烯醛[1]。
有机反应
1、在氩气氛围下，向烧瓶中加入镁和四氢呋喃或甲基四氢呋喃，随后加入氢化二异丁基铝(1.0M的四氢呋喃溶液，0.015-0.150当量）。将1-溴十四烷（1.2-1.5当量）溶于四氢呋喃或甲基四氢呋喃中（纯溶液或按1:2的比例溶于二溴甲烷中），分批次将该溶液加入镁屑中。观察到放热反应，溶液变为灰色，生成格氏试剂。加入剩余的溶液，在选定温度下搅拌反应1小时。形成灰色溶液，冷却后，格氏试剂在室温下沉淀。在25-60℃下，加入溶于四氢呋喃或甲基四氢呋喃中的(Z)-4-癸烯醛（1.0当量，纯溶液或按最高1:5的比例溶解），加入后沉淀溶解，溶液剧烈升温。混合物在选定温度下搅拌16小时。用氯化铵淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤后浓缩得到残余物。残余物通过快速硅胶柱色谱法纯化得到白色固体的(Z)-6-二十四碳烯-10-醇[1]。
2、用氮气吹扫配备搅拌器、冷凝器和温度计的反应器中的空气。将(2E)‑(6‑氯‑2‑己烯基)三苯基溴化鏻(1:X1＝Br,X2＝Cl,n＝1)(505.77g，1.10mol， 纯度98.2％)、溴化锂(LiBr)(2:X3＝Br)(104.21g,1.20mol)和四氢呋喃(THF)(1,800.0g) 加入反应器，并将液体温度冷却至‑10℃至‑5℃。将叔丁醇钾(t‑BuOK)(3:R1＝t‑Bu基团,M＝钾)(122.31g，1.09mol)在10分钟内加入到在‑5℃至0℃的液体温度的混合物中，然后在‑ 5℃至0℃的液体温度使其反应1.5小时。反应完成后，将反应液温度稳定在‑5℃，并且在2小时内加入在‑5℃至0℃的液体温度的(Z)‑4‑癸烯醛(4:R2＝(3Z)‑3‑壬烯基基团)(154.25g,1.00mol，纯度97.5％)。 将反应混合物在0℃至10℃的液体温度搅拌1小时。搅拌完成后，通过将水(600.0g)加入反应器来猝灭反应，并分离成有机层和水层。从所得有机层中减压除去溶剂，然后加入正己烷(1,500.0g)，过滤，并分离成滤液和沉淀的三苯基氧化膦。将滤液依次用5重量％的碳酸氢钠水溶液(800.0g)和15重量％的氯化钠水溶液(800.0g)洗涤，然后从有机层中减压除去溶剂。将如此获得的粗产物减压蒸馏来纯化以获得(4E,10Z)‑4,6,10‑十六碳三烯基氯 (5:X2＝Cl,n＝1,R2＝(3Z)‑3‑壬烯基基团)(224.26g，0.88mol，收率87.9％，纯度93.1％)[2]。
参考文献
[1]PROVIDENCE THERAPEUTICS HOLDINGS INC.. GLUTAMIC ACID-BASED LIPIDS, LIPID NANOPARTICLE CONTAINING GLUTAMIC ACID-BASED LIPIDS, AND FORMULATIONS THEREOF:CA2024051342W[P]. 2025-04-17.
[2]信越化学工业株式会社. 有共轭双键的有机卤素化合物、制备其乙酸酯和醇衍生物的方法和合成该化合物的化合物:CN202311401465.3[P]. 2024-04-26.