1-甲基-1，4-环己二烯简称MCHD，是一种重要的脂环族烯烃，常温下为无色透明液体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、甲苯等有机溶剂。
应用研究
1、专利CN201380063365.2实施例3步骤2中间体3-(4-(二乙氧基甲基)苯基)丙酸甲酯的制备：将1-甲基-1，4-环己二烯(10.0mL,89mmol)加入到(E)-3-(4-(二乙氧基甲基)苯基)丙烯酸甲酯(2.41g,9.13mmol)和10%批钯碳(2.4g)在乙醇(40mL)的混悬液中。将该反应混合物在60℃加热1.5小时。通过C盐过滤该反应混合物,再用乙醇洗涤滤饼。减压蒸发溶剂,得到标题化合物(2.15g,89%)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.40(m,2H)，7.20-7.18(m,2H)，5.46(s,1H)，3.73(s,3H)，3.70-3.48(m,4H)，2.97-2.92(m,2H)，2.69-2.60(m,2H)，1.26-1.23(m,6H)[1]。
2、Baschieri等人提出1-甲基-1，4-环己二烯可作为有效的氢原子源，用于将邻醌或对醌还原制备邻苯二酚和对苯二酚，且产物收率良好至优异。文中提到过量的1-甲基-1，4-环己二烯及反应生成的氧化产物甲苯可通过蒸发轻松去除，部分反应中添加三氟乙酸作催化剂即可得到目标产物。反应无需金属催化剂和硫衍生物，能在空气中温和进行，还推测反应机理为氢原子转移引发的自由基反应，或在三氟乙酸存在下的氢化物转移过程[2]。
3、Suarnaba等人设计了一套紫外-可见显微光谱系统，用于在定制设计的催化微反应器池中对负载型二氧化硅铂（Pt）催化剂催化1-甲基-1，4-环己二烯脱氢反应的活性进行原位表征。该原位催化微反应器池带有进出口，采用石英盖作为光学窗口，以方便紫外-可见观测。将一个定制的控温台适配于紫外-可见显微分光光度计，用于控制原位催化微反应器池内的反应温度。通过将紫外-可见光束聚焦于原位催化微反应器池中心30×30μm的区域进行光谱采集。在393K下，对反应过程中记录的光谱进行连续测量，结果显示一个宽吸收峰，其最大吸光度位于260nm 处，这是气态甲苯的特征吸收峰。该结果表明，在给定的实验条件下，负载型二氧化硅铂催化剂对1-甲基-1，4-环己二烯的脱氢反应具有催化活性。基于300nm处吸收带的出现，还检测到了积炭的开始形成。所开发的紫外-可见显微光谱系统可进一步用于研究该脱氢反应的机理[3]。
参考文献
[1]奇斯药制品公司. 具有毒蕈碱受体拮抗剂和β2肾上腺素能受体激动剂活性的化合物:CN201380063365.2[P]. 2015-08-05.
[2]Baschieri, Andrea, Amorati, Riccardo, Valgimigli, Luca, et al. 1-Methyl-1,4-cyclohexadiene as a Traceless Reducing Agent for the Synthesis of Catechols and Hydroquinones[J]. The Journal of Organic Chemistry,2019,84(21):13655-13664. DOI:10.1021/acs.joc.9b01898.
[3]Suarnaba, Emee Grace Tabares, Lee, Yi Fuan, Yamada, Hiroshi, et al. Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Microspectroscopic System Designed for the In Situ Characterization of the Dehydrogenation Reaction Over Platinum Supported Catalytic Microchannel Reactor[J]. Applied Spectroscopy: Society for Applied Spectroscopy,2016,70(11):1806-1812. DOI:10.1177/0003702816671071.