反-4-叔丁基环己醇是一种兼具香料特性与护肤辅助功能的有机化合物,在日化领域应用广泛。20℃下为白色至类白色的晶体粉末,无特殊气味。常规条件下性质稳定,储存时只需置于室温干燥环境即可;反-4-叔丁基环己醇具有一定手性,该特性会对其参与合成的产品生物活性或香气产生影响。

应用
1、专利CN202511029161.8提供了一种活性更高,皮肤渗透速率更快的TRPV1受体拮抗剂。具体将反-4-叔丁基环己醇(156g)、L‑乳酸(135g)、甲苯(1200g)、对甲苯磺酸(1.5g)加入反应瓶,加热至回流反应8h后停止反应,降至室温,减压浓缩除去甲苯,得反式‑4‑叔丁基环己醇‑L‑乳酸酯粗品。将粗品精馏收集得反式‑4‑叔丁基环己醇‑L‑乳酸酯207g,收率91%,纯度99.59%。该受体拮抗活性更高,皮肤渗透速率更快,对皮肤刺激性小,不易引起过敏反应,安全性高[1]。
2、专利CN202411828812.5公开了反式4‑叔丁基环己醇在制备缓解鼻炎症状产品中的新用途。针对现有鼻炎治疗药物存在的耐受性、刺激性和操作繁琐等问题,本发明还提出使用反式4‑叔丁基环己醇作为主要活性成分,结合皮脂类似物和天然油脂,制备出一种新型鼻炎护理产品。该产品能有效缓解包括过敏性鼻炎、急性鼻炎和慢性鼻炎在内的多种鼻炎症状,如鼻塞、鼻痒、喷嚏等,且长期使用不会产生耐受性,对鼻黏膜温和无刺激。通过科学配方设计,产品中的皮脂类似物还能增强鼻黏膜的保护作用,促进修复。实施例显示,该产品的总有效率与市售糖皮质激素喷鼻剂相当,且无鼻黏膜出血副作用,为鼻炎患者提供了一种安全、有效、易于坚持的新选择[2]。
合成研究
马越基于光促铈催化的环醇开环反应,选取顺式4-叔丁基环己醇作为模版底物,利用铈催化的LMCT策略生成烷氧自由基,经由β-裂解反应生成碳中心自由基中间体再进行分子内环合反应。完成了将顺式4-叔丁基环己醇定向转化为反式4-叔丁基环己醇的差向异构化反应,最高取得72%的收率,1∶2.8的dr值。在条件优化过程中通过引入氢原子转移(HAT)催化剂、双功能配体的方式提升了铈催化体系的催化效率。初步验证了环醇开环-关环机理以及环醇氧α位sp3碳中心重组过程的可行性。该策略与传统的氧化-还原消旋过程相比,具有不使用当量的氧化剂、还原剂的优势,为进一步研究去消旋化反应提供了研究基础[3]。
参考文献
[1]天津泰普药品科技发展有限公司. 反式-4-叔丁基环己醇-L-乳酸酯及其应用:CN202511029161.8[P]. 2025-08-26.
[2]南京泛成生物科技有限公司. 反式4-叔丁基环己醇在制备缓解鼻炎症状的产品中的用途:CN202411828812.5[P]. 2025-03-07.
[3]马越. 光促氧化还原催化的环醇化合物新型转化反应研究[D]. 中国科学院大学,2021.