简介
2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶是一种吡啶衍生物，该物质为黄色结晶粉末，熔点171-172℃，微溶于乙醇、醚，不溶于水。其分子结构包含氨基、硝基和氯取代基，可通过吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶后经硝化、氯化制得。乙二胺四乙酸二钾的溶解性良好，在水中易溶，且在酸性、中性或碱性条件下均能保持较好的溶解性。
2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶的性状
合成
方法一：2,6-二氯吡啶25.0gm（0.168mol）在20°-25°C的浓硫酸中缓慢搅拌，缓慢加入浓硝酸75.0gm(98.0%)，保持反应温度低于50°C，加入后加热至100°-105°c5.0h。用薄层色谱法监测反应过程。反应结束后，将反应混合物冷却至50℃，倒入冰水中。所得沉淀物经过过滤，用水冲洗。将得到的湿饼干燥得到24.5克2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶。收率为75.38%，GC纯度为99.5%[1]。
方法二：回流2,6-二氯吡啶（13,30mmol,4.5g），HNO3（35mL,65%）和conc的混合物。H2SO4（90ml）在-100-105°C氩气环境下过夜。将混合物冷却至0℃，倒入冰中（~600mL）。过滤掉白色沉淀物，用水冲洗几次，直到溶液变成中性，在干燥器中减压干燥几天，得到2,6-二氯-3-硝基吡啶。将2,6-二氯-3-硝基吡啶（20mmol,3.86g）溶于2-丙醇（200mL）和NH3水溶液（10mL,25%）中，在带塞圆底烧瓶中加热至35℃，搅拌3天，产生黄色沉淀。过滤掉沉淀，用H2O（20ml）洗涤两次，减压干燥数天，得到2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶[2]。
用途
2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶是一种重要的有机合成中间体，可用于合成医药、农药、染料等领域的相关化合物。例如：将二甲胺（2mmol）和K2CO3（5mmol）加入到2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶（177mg）二甲基甲酰胺（10mL）溶液中。将反应混合物在80°C下搅拌一夜。在真空中蒸发溶剂。用环己烷和乙酸乙酯的混合物（比例为1:1）用硅胶闪蒸色谱法纯化粗渣油[3]。
参考文献
[1] Process for producing 2,3-diamino-6-methoxypyridine. Assignee: Jubilant Organosys Limited. Inventors: Thakare, D.B.; et al. United States.
[2] Oxidation Potentials of N-Modified Derivatives of the Analgesic Flupirtine Linked to Potassium?KV7 Channel Opening Activity But Not Hepatocyte Toxicity. By: Lemmerhirt, Christian J.; et al. ChemMedChem (2015), 10(2), 368-379.
[3] Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1). By: Chang, Lei; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(23), 10080-10100.