简介
N-乙酰-L-蛋氨酸是一种白色至类白色粉末,分子式为C7H11NO3S,分子量约为191.24。它是一种氨基酸衍生物,具有特殊的化学结构。这种物质在水中具有良好的溶解性,但溶解度会随温度变化而变化。此外,它在有机溶剂中的溶解性较差,几乎不溶于乙醚和氯仿等非极性溶剂。

N-乙酰-L-蛋氨酸的性状
合成方法
方法一:将fmoc保护的氨基酸(1.5等量)、1-羟基苯三唑水合物(1.5等量)、邻苯三唑-1-基-N,N,N,N-四甲基脲铵六氟磷酸(1.5等量)和二异丙基乙胺(6等量)溶解在干燥的DMF中。将溶液与树脂结合肽混合。在肽合成器(CEM)中,70°C微波照射5分钟。重复这个过程两次。用DMF,NMP和DCM清洗树脂。用20%哌啶在NMP中处理肽基树脂2次,微波辐照5分钟。使用NMP清洗产品4次。通过在DMF中加入HBTU/HATU/HCTU/TATU//TSTU/TOTU/TNTU/TApipU(1.2equiv)和DIPEA(1.5equiv)活化α-取代丙二酸(1equiv)。在0°C下搅拌10分钟。加入含有DMF中溶胀前树脂结合肽的血管中。让反应持续10-30分钟。通过茚三酮和/或氯胺试验监测反应的完成情况。用DMF,DCM,乙醇和乙醚彻底清洗树脂。将三氟乙酸(TFA)、水和三异丙基硅烷(TIS)(92:4.5:3.5)的混合物(10ml)冷却至0°C。与200mg树脂结合肽孵育。将反应混合物摇晃2小时。用冰冷的乙醚沉淀裂解后的肽,然后离心。用乙醚洗涤肽两次。用最小体积的ACN/TDW(1:1或3:2)溶解粗肽。纯化前用高效液相色谱法将溶液冻干,得到产物N-乙酰-L-蛋氨酸[1]。
方法二:采用高效液相色谱法测定n-乙酰基d、L-Met-NH2活性,色谱柱为ODS-Hypersil(5μm)4.6mm]250mm(色谱服务),流速为1ml/min。以Z-Gly-Tyr-NH2为底物。用65%(10mM硫酸四丁基氢铵)和35%乙腈等密度洗脱分离底物和产物,在280nm处检测。反应混合物的终体积为1ml,含有50mMTRIS/HCl,pH为7.5,10mMZ-Gly-Tyr-NH2和50-250μl酶制剂。在30°C下孵育混合物。加入等量的冰醋酸来停止反应,过滤得到标题化合物N-乙酰-L-蛋氨酸[2]。
参考文献
[1] Mechanistic studies of malonic acid-mediated in situ acylation By: Chandra, Koushik; et al. Biopolymers (2015), 104(5), 495-505.
[2] Purification and characterization of a newly screened microbial peptide amidase. By: Stelkes-Ritter, U.; et al. Applied Microbiology and Biotechnology (1995), 44(3-4), 393-8.