(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是一种手性氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，它在热水和醇类有机溶剂中有一定的溶解性。(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于药物分子喹那普利的制备。
制备方法
图1 (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的制备方法
有研究报道了一种(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是的制备方法，该合成方法涉及有机化工领域，该报道的合成方法提供了无需进行废氢溴酸的后续处理，使得生产工序更加简洁，生产成本能够进一步降低的一种(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸是的制备方法。该合成方法所述多聚甲醛为低聚合度多聚甲醛，所述NaOH溶液浓度为200300g/L。本发明能够通过补充用氯化氢气体进行再生重复使用，符合绿色环保的理念，并且降低了生产成本，反应步骤少，收率高，时间短，提高了转化率和产品纯度。反应后处理简单，产品中和，过滤即得产品，无需重结晶处理。[1]
N-酰基化
图2 (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的酰基化反应
在0°C下，将NaOH（0.96 g，24.0 mmol，1.2当量）加入(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（3.54 g，20.0 mmol）溶于二氧六环/水（40 mL/10 mL）的溶液中，搅拌5分钟后加入(Boc)₂O（5.23 g，24 mmol，1.2当量），室温下搅拌过夜。随后将溶液真空浓缩除去二氧六环，用DCM稀释混合物，用1 M KHSO₄溶液洗涤至pH=1，水相用CH₂Cl₂萃取，合并的有机相用盐水洗涤，经无水Na₂SO₄干燥后过滤并浓缩，最后对残留物进行纯化以获得产物。[2]
医药应用
(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸可借助氨基单元的亲核性应用于药物分子分子喹那普利的合成，在该类反应中常用的反应是羧酸和氨基的缩合反应。喹那普利在临床上主要用于治疗肾性高血压和原发性高血压及充血性心力衰竭，在临床治疗领域中有重要的应用.
参考文献
[1] 罗志臣等.一种(S)1,2,3,4四氢异喹啉3羧酸的制备方法, 中国发明专利,专利号:CN201611116042.7[P].
[2] Yang, Jia; et al, Asymmetric Dearomative [2 + 2] Photocycloaddition of Quinoline and Indole Derivatives with Bicyclo[1.1.0]butanes, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 35755-35766.