4,4'-二氟二苯甲醇是一种苄醇类化合物，常温常压下为白色至浅黄色结晶固体粉末，具有较好的荧光性质和酸敏感性，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。4,4'-二氟二苯甲醇可由其二芳基酮的前体物质通过还原反应制备得到，它也可由二芳基甲烷通过氧化反应制备得到，有研究报道它可用作医药化学中间体，可用于合成治疗脑缺血的神经保护剂。
制备方法
图1 4,4'-二氟二苯甲醇的制备方法
在空气氛围及室温条件下，向溶解有叔丁醇钾（1.5 mmol）的1 mL无水DMSO溶液中加入257μL亚磷酸三乙酯（1.5 mmol），随后将（4-氯苯基）苯基甲烷（0.3 mmol）逐滴加入该溶液并持续反应30分钟。反应结束后用10 mL水淬灭混合物，并通过薄层色谱法监测反应进程，用30 mL二氯甲烷萃取混合物，有机相依次用30 mL饱和氯化钠溶液洗涤，合并后的有机相经无水硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩，最后通过石油醚/乙酸乙酯（4:1）为洗脱剂的硅胶快速色谱法对所得残余物进行纯化即可得到目标产物分子4,4'-二氟二苯甲醇。[1]
傅克烷基化反应
4,4'-二氟二苯甲醇结构中的醇羟基单元处于两个苯环的苄位，它表现出较好的离去性质，可在酸性物质例如硫酸，盐酸等作用下发生脱水反应，得到相对比较稳定的苄基碳正离子。
图2 4,4'-二氟二苯甲醇的傅克烷基化反应
将二苯胺（0.3 mmol）、B(C₆F₅)₃（25.6 mg, 0.05 mmol）、1,2-二氯乙烷（1.0 mL）与4,4'-二氟二苯甲醇（0.25 mmol）依次加入经烘箱干燥的密封管中，将所得的反应混合物在40℃下搅拌反应4小时。待反应混合物冷却至室温后，用饱和碳酸氢钠溶液（40 mL）淬灭，并以乙酸乙酯（2 × 40 mL）萃取，合并有机相后用饱和盐水（30 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后减压浓缩，最后通过以正己烷和乙酸乙酯进行梯度洗脱的硅胶快速柱色谱法对残余物进行纯化。[2]
参考文献
[1] Liu, Yonghai; et al, Transition-metal free chemoselective C-H hydroxylation of bisarylmethanes enabled by a phosphite as a sacrificial reductant, Organic & Biomolecular Chemistry 2025, 23, 4628-4635.
[2] Hu, Hao-Lan; et al, Borane-Catalyzed Divergent para and ortho C-Alkylation of Arylamines Using Benzylic Alcohols, Synlett 2025, 36, 739-743.