对硝基溴化苄，英文名4-nitrobenzyl bromide，p-nitrobenzyl bromide，分子式C7H6BrNO2，分子量216.04，CAS登记号100-11-8，熔点99-100℃，白色或浅黄色针状结晶，有催泪性，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
合成方法
将研磨充分的对硝基甲苯溶于适量的CCl4中，转移至带电动搅拌、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶中，以干燥的NBS和引发剂处理，NBS和引发剂不溶于CCl4沉于烧瓶底部。缓慢加热使混合物在烧瓶内沸腾回流,直至反应开始有固体浮出液面。当稠厚的NBS全部溶解而转化为浮在液面上的琥珀酰亚胺时，则表明反应结束。继续冷凝回流20分钟。冷却，过滤，滤渣用少量CCl4洗涤。滤渣收集保存，可回收循环利用。合并滤液和洗液，减压蒸馏，过滤得对硝基溴化苄粗品为淡黄色晶体，干燥，以无水乙醇重结晶提纯对硝基溴化苄[1]。
用途
溴甲基芳香化合物是有机合成中常见的合成底物，作为苄基配位反应，氧化反应，液晶合成的起始物，广泛应用于医药、农药、兽药、染料、感光、电子、日化、食品、塑料等多个领域，还应用于合成研究分子认知的人工接收器。对硝基溴化苄作为溴甲基芳香化合物的一种，是常用的医药中间体，可以作为酯化试剂合成对硝基苄酯，如合成新型抗风湿药阿克他利(对乙酰氨基苯乙酸)，合成治疗偏头痛的特效药舒马曲坦，将普通青霉素转化为具有广谱、高效的头孢菌素类抗生素等。对硝基溴化苄作羧基保护基时，具有耐酸、耐碱、化学稳定性好、必要时脱除方便等特点。由于苯环上侧链溴原子的化学特性，对硝基溴化苄也可以作为烷基化试剂在结构中引入对硝基苄基，如合成治疗败血性休克和有关炎症的药物2,4-二芳基2-1,3-二氧戊环化合物S，合成非线性光学材料3-甲基-4-甲氧基-4-硝基二苯乙烯等。此外，由于硝基的化学特性，对硝基溴化苄还能参与更多更复杂的有机反应,其下游产品种类丰富，功用有待进一步的开发[1]。
参考文献
[1]袁先艳. 对硝基溴苄的合成工艺研究[D]. 河南:郑州大学,2008.