1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮（1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-one，CAS: 13754-86-4）为白色至浅黄色固体，熔点188-190 °C，分子式为C8H9NO，分子量135.16，其外观如图1所示。
图1. 1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮外观
制备方法
将1,3-环己二酮(5 g, 44.6mmol)溶于I0 mL四氢呋喃中，在室温下加入乙醇胺(3.27 g，53.5 mmol)。将所得悬浮液倒入装有分水器和90 mL甲苯的圆底烧瓶中，加热回流过夜，反应体系冷却至室温，然后减压浓缩，残余物用色谱硅胶柱（15% 乙酸乙酯/石油醚)纯化得到3-(2-羟基-乙基氨基)-环己-2-烯酮(4.30 g，黄色固体，产率: 62%)。
将3-(2-羟基-乙基氨基）-环己-2-烯酮(3.70 g，23.9 mmol)溶于120 mL N,N-二甲基甲酰胺，在氮气保护和室温下加入四三苯基磷钯(552 mg，0.48 mmol)，三甲基溴苯(4.76 g，23.9 mmol)，碳酸钾(6.60 g，47.8 mmol)，所得反应液加热到150°C回流2个小时，冷却至室温后减压浓缩，残余物用乙酸乙酯（100 mL)稀释，饱和氯化钠水溶液(100 mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，残余物用色谱硅胶柱以洗脱剂体系（15 %乙酸乙酯/石油醚)纯化得到1,5,6,7-四氢-吲哚-4-酮(2.66 g，白色固体，产率: 82%)。[1]
应用
1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮是重要的有机合成中间体，被广泛用于药物分子或生物活性分子的合成。
抗肿瘤药物
夏敏等人[2]公开了系列四氢吲哚酮衍生物的制备方法，研究表明，部分化合物及其盐具有抑制肿瘤细胞及恶性细胞生长的特点，如乳腺癌、肺癌、宫颈癌、直肠癌、前列腺癌、肝癌、血癌等癌细胞。
马钱子属生物碱
马钱子属生物碱因其复杂的结构和重要的生物功能，受到了合成化学家的广泛关注。Xiaolei Liu等人[3]报道了马钱子属生物碱(-)-脱氢管丝碱、(-)-管丝碱与(-)-管丝定的一步不对称全合成，以及(-)-士的宁的形式全合成(图2)。我们的合成策略主要特征包括：以1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮为起始原料，利用非对称环状酮的区域选择性费歇尔吲哚合成法构建共有的四环吡咯并[2,3-d]咔唑结构，并通过后期官能团化实现发散性合成。针对棘手的区域选择性难题，开发了分步费歇尔吲哚合成策略，通过选择性形成烯醇三氟甲磺酸酯，成功构建了马钱子属生物碱共有的四环骨架体系。基于不同类型环系的研究，并结合密度泛函理论计算，深入探讨了非对称环状酮在费歇尔吲哚反应中的区域选择性规律。总体而言，该四环骨架的成功构建不仅确保了马钱子属生物碱的合成，更为含有该骨架的多种生物碱的全合成提供了普适性方法。
图2. 马钱子属生物碱展示
参考文献
[1] 吴凌云，姚元山，陈兆国，陈曙辉. 作为RHO激酶抑制剂的异喹啉磺酰衍生物. CN 105085525 B.
[2] 夏敏，张同祥，王一飞，邢国文. 四氢吲哚酮的衍生物和四氢吲唑酮的衍生物及它们的应用. CN 1896060 A.
[3] Liu X, Lou M, Bai S, Sun G, Qi X. Asymmetric Total Syntheses of Strychnos Alkaloids via Selective Fischer Indolization. The Journal of Organic Chemistry. 2022 Mar 11;87(8):5199-212.