一、理化性质
4-氯-2-硝基苯胺（4-Chloro-2-nitroaniline；结构如图1所示）的性质橘黄色或橘红色针状结晶。熔点116℃~117℃。在4-氯-2-硝基苯胺的生产过程中，深入理解4-氯-2-硝基苯胺分子与溶剂分子之间的相互作用及其混合特性对其纯化处理至关重要。Wang等人在温度范围为278.15至323.15 K，压力为101.2 kPa的实验条件下测定了4-氯-2-硝基苯胺在水及11种有机溶剂中的溶解度，研究结果表明4-氯-2-硝基苯胺的溶解度随温度升高呈上升趋势。其在不同溶剂中的溶解度排序依次为：N-甲基吡咯烷酮（NMP）>（乙酸乙酯、乙腈）> 1,4-二氧杂环已烷 > 甲醇 > 乙醇 > 正丙醇 > 异丙醇 > 正丁醇 > 乙二醇（EG） > 环己烷 > 水[1]。
图1 4-氯-2-硝基苯胺的结构式
图2 4-氯-2-硝基苯胺在不同溶剂中的溶解度（lnx）
二、制备方法
浓度为99.5%的2,5-二氯硝基苯为1000 kg；浓度为30%的氨水1950 kg；熟石灰200 kg。将上述原料按以下工序制得4-氯-2-硝基苯胺[2]：
（1）反应阶段：用2,5-二氯硝基苯与氨水混合，在75~170℃温度及4.0 MPa压力条件下反应8小时，生成4-氯-2-硝基苯胺；
（2）放气阶段：反应终了，控制升压速率为0.01 MPa/分钟，最终保持汽液分离塔压力为0.3 MPa，直到放气阀门全部打开，放净氨水蒸汽；预置氨洗涤塔塔顶压力为0.02 MPa，氨回收塔塔顶压力预设置为0.08 MPa，当反应釜压力低于0.00MPa时，放气阶段完成；
（3）放料阶段：当反应釜压力低于0 MPa时，温度低于85℃时进入放料阶段，将釜内压力控制在0.3 MPa时，预先向离析釜中加入1 m3的常温清水,而后打开放料阀把料液放净,利用换热器将物料降温至40℃以下至结品，30目过滤物料,去除大颗粒物料,离心晶体用清水洗涤,母液进入收集池,湿成品包装或进行干燥。
三、应用
4-氯-2-硝基苯胺是有机颜料及冰染剂着色基的重要中间体。该化合物不仅用于制备快干颜料，还可作为棉织物印花染色的显色剂。此外，苯环上带有氯原子的大多数苯胺类化合物具有除草作用，因此4-氯-2-硝基苯胺凭借其除草活性也可作为合成农药的中间体[1]。
参考文献
[1] Wang J, Yuan X, Jaubert J N. 4-Chloro-2-nitroaniline solubility in several pure solvents: determination, modeling, and solvent effect analysis[J]. Journal of Chemical & Engineering Data, 2019, 65(1): 222-232.
[2] 江苏隆昌化工有限公司.邻硝基对氯苯胺的生产方法: 201210163654.7 [P]. 2012-09-19.