3,5-二硝基苯甲酰氯是一种高化学反应活性的酰氯类化合物，常温常压下为黄白色固体，具有显著的吸湿性和潮解性，它遇到水很容易发生水解反应而变成苯甲酸衍生物。3,5-二硝基苯甲酰氯可高效地和多种亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯和酰胺衍生物，在有机合成领域中常用于增加醇类物质和胺类化合物的结晶性能，可用于手性化合物的构型确定。
图1 3,5-二硝基苯甲酰氯的性状图
合成方法
图2 3,5-二硝基苯甲酰氯的合成方法
向3,5-二硝基苯甲酸（4 mmol）的二氯甲烷（20 mL）悬浮液中依次加入DMF（4滴）与草酰氯（12 mmol），将所得溶液于室温下搅拌1-4小时，最后通过真空浓缩反应混合物获得产物3,5-二硝基苯甲酰氯。[1]
化学应用
制备3-羟基-5-硝基苯甲醛
用3,5-二硝基苯甲酰氯为原料，经还原得3,5-二硝基苯甲醛，然后对近年报道的碱性条件下制备3-羟基-5-硝基苯甲醛的方法进行改进，将n(苯甲肟)/n(3,5-二硝基苯甲醛)由2降为1，苯甲肟用量减半，产率高达90%以上。[2]
制备新型肌酐吸附剂
有研究以玉米淀粉和3,5-二硝基苯甲酰氯为原料，合成了一种新型肌酐吸附剂，并利用红外光谱、元素分析及核磁共振等手段对产物结构进行了表征。通过系统考察所合成的3,5-二硝基苯甲酰氯衍生物—3,5-二硝基苯甲酸淀粉酯对肌酐的静态吸附性能，发现该酯对肌酐具有良好吸附能力：吸附过程在4小时内完成，其吸附容量随取代度及肌酐浓度（0～300 mg·L⁻¹）的增大而提高，但随温度从19℃升至37℃呈下降趋势，并随溶液pH值增加呈现先增后降的变化，在pH=8左右达到最大；在肌酐浓度为100 mg·L⁻¹、温度37℃、pH=7的条件下，最大吸附量可达25 mg·g⁻¹。[3]
参考文献
[1] Wootton, Jack M.; et al, Stereoselective synthesis of atropisomeric amides enabled by intramolecular acyl transfer, Chemical Science 2025, 16, 3938-3945.
[2] 韩世清,张文婧.一种合成3-羟基-5-硝基苯甲醛的改进方法[J].精细化工, 2009, 9: 3.
[3] 于九皋,杨冬芝.新型肌酐吸附剂的研究[J].高分子学报, 2003, 1 :1-6.