1-癸炔（标准名: 癸-1-炔）是一种有机化合物，属于炔烃类， 它的结构特征是碳碳三键位于分子链的1号与2号碳原子之间，是癸炔的同分异构体之一，别名包括正辛基乙炔。该物质通常呈现为无色液体，难溶于水，但可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 在常温常压下稳定性较好，但在铂催化下可与氢气发生加成反应生成癸烷。主要用途是作为有机合成的中间体，用于构建复杂分子结构。
合成方法
1 在-10℃下，将甲基锂（161.0 mL 1.4 M 乙醚溶液，225.0 mmol）滴加至反应物（50.0 mmol）的THF（300 mL）搅拌溶液中。1小时内将溶液升温至0℃。用饱和氯化铵溶液终止反应。用己烷稀释反应混合物。分离各相。用己烷（3×100 mL）萃取水相。合并的有机萃取液用盐水洗涤。合并的有机萃取液用无水MgSO₄干燥。过滤合并的有机萃取液，得1-癸炔。[1]
2 采用Cp₂TiCl₂/i-BuMgBr裂解Se—Csp键将硒炔化物溶解于2.0 mmol 20 mL THF中。加入510 mg（2.20 mmol）细研钛二氯化物。将异丁基溴化镁（2.0 mol，2.0 mL，4.0 mmol）在30分钟内缓慢滴加至反应烧瓶中。随着二氯化钛茂的加入，溶液颜色逐渐加深，最终呈深蓝色。加完后于室温搅拌10分钟。反应混合物在空气中搅拌。溶液颜色逐渐变浅，最终呈黄色。减压除去THF。残液用乙醚萃取并过滤除去乙醚。残留物经柱色谱分离（洗脱剂为环己烷），得到产物1-癸炔，产率94%。[2]
3将1,1-二氯-2-环丙基乙烯（29.10 mmol）溶于干燥THF（40 mL）中，于-30°C搅拌溶液中，经附加漏斗缓慢滴加乙醚溶液中的甲基溴化锂（1.4 M，43.6 mmol，1.5当量）。滴加完成后，溶液在1小时内缓慢升温至0℃。此时薄层色谱（正己烷/乙酸乙酯，4:1）显示起始原料已完全消耗。反应液用饱和氯化铵水溶液（50 mL）终止，用十二烷（100 mL）稀释。水相用十二烷（2×50 mL）萃取。合并的有机相用盐水（50 mL）洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤后获得THF/十二烷（1:6）中CPA的95%溶液收率。纯CPA可通过常压分馏并接入CO₂/丙酮捕集器进行蒸馏。得到产物1-癸炔，收率93%。[3]
参考文献
[1] Wang, Zhe; et al A Practical Preparation of Terminal Alkynes from Aldehydes Journal of Organic Chemistry (2000), 65(6), 1889-1891
[2] Li, Yan-Jie; et al Cleavage of Se-Csp bond by Cp2TiCl2/i-BuMgBr Youji Huaxue (2005), 25(10), 1227-1229
[3] Wang, Zhe; et al Novel method for the preparation of monosubstituted acetylenes, especially cyclopropylacetylene World Intellectual Property Organization Patent Number WO2000018706