2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的制备与应用

2025/12/30 11:37:38 作者:风华

简述

2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯(英文名称:methyl 2-fluoro-3-nitrobenzoate)是一种分子式为C8H6FNO4,分子量为199.14的化合物。从物质结构的角度分析,该化合物不仅含有氟原子,还具有硝基、酯基,多样的化学基团为其应用提供了多种可能。常温常压下,该物质表现为灰白色至浅黄色固体,稳定性较高。

2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯.jpg

制备方法

从酯类化合物的一般制备工艺来讲,2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯可以2-氟-3-硝基苯甲酸与甲醇酯化反应得到。反应原料2-氟-3-硝基苯甲酸则可以水杨酸为原料,经酯化,硝化,氯化,氯氟交换和水解反应得到[1]。除此之外,以2-氟硝基苯与氯甲酸甲酯为原料也可制得目标产物2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯[2]

应用

有机化学技术领域公开了一种酪氨酸激酶抑制剂关键中间体的合成方法。在二异丙基氨基锂和硼酸的作用下,2-氟硝基苯与氯甲酸甲酯反应得到2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯,2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯经水解得到关键中间体2-氟-3-硝基苯甲酸。该发明的制备方法路线短,原料易得,产品收率高,反应条件适中,三废少,环保性强,工艺稳定,适合工业生产[3]

农药生产领域,具有高效,低毒且与传统杀虫剂无交互抗性的间二酰胺类GABA受体杀虫剂——溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)于2020年获得全球首次登记,目前关于其结构改造和生物活性研究相对较少,拥有广阔的研究空间。根据农药分子设计原理拟将生物活性多样和易于衍生化的硫元素引入Broflanilide中,结合文献调研结果和经典的有机反应,设计了两条合成路线,通过探索以2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯为起始原料的双线型合成路线实现了目标化合物的制备。此外,利用理化数据表征对目标化合物结构进行了确证,为后期含硫间二酰胺类化合物的合成和生物活性探究工作奠定了坚实的基础[4]

参考文献

[1]李红功.一种2-氟-3-硝基苯甲酸的制备方法:CN202510378549.2[P].

[2]刘涛,张中涛,徐海,等.一种酪氨酸激酶抑制剂关键中间体的合成方法:CN202111026582.7[P].

[3]刘涛,张中涛,徐海,等.一种酪氨酸激酶抑制剂关键中间体的合成方法:CN202111026582.7[P].

[4]吴静文,魏思琪,党帅慧,等.新型含硫间二酰胺类化合物合成路线的设计与探索[J].上海第二工业大学学报, 2024, 41(1):37-45.

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