2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酸的简介及合成

2026/1/5 10:10:25 作者:棋桦

2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酸是一种有机化合物,属于乙酸衍生物,其分子结构由乙酸基团连接至三乙二醇甲醚链上。‌常温下为无色至淡黄色液体,可溶于氯仿、DMSO和甲醇,与水完全混溶。‌可作为有机合成中间体,用于生物化工原料研发,例如参与聚合物或医药中间体的合成。‌

合成方法

1 将1,4,7-三氧杂辛基乙酸乙酯(10.3克)与四氢呋喃(100毫升)置于三口烧瓶中。于室温下搅拌混合物。向混合物中加入氢氧化钠水溶液(100毫升,含氢氧化钠10.0克,250毫摩尔)。回流反应12小时。冷却反应混合物,用浓盐酸中和。蒸干THF至残留物。向残留物中加入水、苯(100 mL)。萃取产物。蒸干苯得2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酸。[1]

2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酸的合成.jpg

2 加入两亲醇MTEG(0.5 mmol)、 TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶基1-氧基)(0.1 mmol)及碳酸盐缓冲水溶液(Na₂CO₃(0.40 M)与NaHCO₃(0.30 M))置于未分隔电解槽中,槽内配备两片铂板电极(1.5×1.0 cm²)及搅拌棒。在室温下以恒定电流(30 mA)电解溶液,直至通入电量达4.5 F/mol,持续2小时。用乙酸乙酯(3×5 mL)萃取所得溶液以去除TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶基1-氧基)。向水相中加入阳离子交换树脂(Amberlite IR 120,10 mL)。搅拌混合物0.5小时。过滤除去树脂。减压浓缩滤液,得2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酸。[2]

3将二甘醇单甲醚(1a,0.5 mmol)与TEMPO(0.1 mmol)溶于碳酸盐缓冲液[Na₂CO₃(0.4 M)和NaHCO₃(0.3 M), 10 mL]的混合物置于装有两片铂电极(1.5 × 1.0 cm²)的简易烧杯型未分隔电解槽中,于室温下以恒定电流密度(20 mA/cm²)进行电解。缓冲溶液中的1a与TEMPO混合物形成澄清溶液。通入4.5 F/mol¹⁵电量(2.5小时)后,反应混合物经离子交换树脂(Amberlite IR 120,30分钟)处理并过滤。滤液减压浓缩得到对2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙酸。[3]

参考文献

[1] Tanaka, Mutsuo; et al Design and Fabrication of Biosensing Interface for Waveguide-Mode Sensor Langmuir (2013), 29(42), 13111-13120

[2] Kuroboshi, Manabu; et al Electroorganic synthesis in oil-in-water (O/W) nanoemulsion: TEMPO-mediated electrooxidation of amphiphilic alcohols in water Tetrahedron (2009), 65(34), 7177-7185

[3] Yoshida, Tomonori; et al Electroorganic synthesis in oil-in-water nanoemulsion: TEMPO-mediated electrooxidation of amphiphilic alcohols in water Synlett (2007), (17), 2691-2694

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