2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备与反应信息

2026/1/6 9:42:39 作者:火星人

2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪是一种多用于有机合成领域的医药中间体,常温下为白色到近乎白色的粉末晶体,熔点165°C,作为医药中间体广泛应用于有机合成,凭借良好的反应性和选择性,在医药、农药工业中发挥作用。

制备方法

S1:在氮气气氛下,将反应物K(23.2g,100mmol)、联硼酸频哪醇酯(38.1g,150mmol)、[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(3.67g,5mmol)和醋酸钾(14.7g,150mmol)依次加入到500mL三口烧瓶中,然后将300mL 1,4‑二氧六环注入烧瓶。反应混合液在室温下搅拌,然后升温使溶剂回流,并保持回流反应5小时。反应结束后冷却至室温,旋蒸除去反应体系中的溶剂,所得粗产物用二氯甲烷:石油醚=1:4(体积比)为淋洗剂进行柱层析纯化后得到产品5a约21.8g,产率为94%。MS(ASAP)=232。

S2:在氮气气氛下,将反应物L(21.9g,97.3mmol)、中间体5a(21.5g,92.7mmol)、碳酸钾(15.4g,111.2mmol)和四三苯基膦钯(3.2g,2.78mmol)依次加入到1000mL三口烧瓶中,然后将600mL四氢呋喃和150mL去离子水依次注入烧瓶。反应混合液在室温下搅拌,然后升温使溶剂回流,并保持回流反应18小时。反应结束后冷却至室温,用乙酸乙酯萃取,合并有机相干燥、过滤浓缩后用乙酸乙酯:正己烷=1:10(体积比)做淋洗剂通过硅胶层析柱分离得到产品5b为2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪约20.7g,产率为65%。MS(ASAP)=343.1[1]。

2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成方法

反应信息

在氮气条件下,将2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15g,43.6mmol)、11,12‑二氢‑11‑苯基吲哚并[2,3‑a]咔唑(11.6g,34.9mmol)、以及NaH(1.6g,65.4mmol)放入圆底烧瓶中并溶解在220ml的DMF中,并且然后在室温下搅拌12小时。当反应 完成时,将过量的蒸馏水倒入其中,然后搅拌1小时。将其中的固体过滤并在高温下溶解于MCB中。在用MgSO4去除水分并用硅胶垫过滤有机溶剂之后,搅拌来自其的滤液。当形成固体时,将固体过滤并真空干燥,得到20.4g(73%)的化合物2‑69[2]。

2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的有机反应

参考文献

[1] 浙江光昊光电科技有限公司. 一种有机化合物及其在有机电子器件中的应用:CN202210037938.5[P]. 2022-07-19.

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