乙酰乙酸乙酯又名丁酮酸乙酯,是一种重要的有机化合物,无色液体,具有愉快的水果香气,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。乙酰乙酸乙酯广泛用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物,因乙酰乙酸乙酯具有果香,可用于调制苹果、杏子、桃子等多种果香型食用香精,也可用于配制白兰地、白酒等酒用香精,还可用于合成紫罗兰酮、茉莉酮等高级香料。

有机应用
1、乙酰乙酸乙酯在弱酸性溶液中与甲醛及铵离子反应,生成2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二乙酸乙酯,该化合物在375nm处有最大吸收,以甲醛计的摩尔吸光系数为5.533×103mol·cm-1·L-1;刘劭钢等人利用该反应建立了测定食品中微量甲醛的新方法,甲醛质量浓度在0.08~4.0mg/L成线性关系,并用质谱分析了产物,证实在水溶液中该反应遵循汉秋希吡啶合成法的原理[1]。
2、任伟民等人利用面包酵母在非水相中不对称还原乙酰乙酸乙酯,制备了光学活性的手性化合物(S)-3-羟基丁酸乙酯,通过转化率和e.e.值筛选了lgP(lgP为正辛醇-水体系中的油水分配系数)值不同的有机溶剂,并考察了反应体系中水含量对生物催化乙酰乙酸乙酯不对称还原反应的影响。结果表明:lgP>2.0的有机溶剂,可以选用作为面包酵母催化的反应介质,其中以正己烷较为合适;且反应的最佳水含量为19.2%(V水/V有机溶剂)[2]。
3、冯琼华等人以钛酸四异丁酯和乙酰乙酸乙酯或钛酸四异丙酯、乙酰乙酸乙酯和异丁醇为原料,合成抗黄变双(乙酰乙酸乙酯)钛酸二异丁酯,并将其作为催化剂制备脱醇型室温硫化硅橡胶。对比了两种合成双(乙酰乙酸乙酯)钛酸二异丁酯路径的差异,研究了投料比、投料顺序、蒸馏温度等对产物钛含量和颜色的影响,并测试了硅橡胶性能。结果表明,以钛酸四异丁酯和乙酰乙酸乙酯为原料直接合成双(乙酰乙酸乙酯)钛酸二异丁酯的路线具备可行性,且钛酸四异丁酯与乙酰乙酸乙酯物质的量之比控制在1:(2~2.2)时,既可提高转化率,又能使产物钛含量更接近于理论值。而以钛酸四异丙酯、乙酰乙酸乙酯和异丁醇为原料时,仅在投料顺序为钛酸四异丙酯先与乙酰乙酸乙酯反应,再与过量异丁醇反应才能制得产物,但产物钛含量偏低,相比于采用常规的双(乙酰乙酸乙酯)钛酸二异丙酯,采用双(乙酰乙酸乙酯)钛酸二异丁酯作催化剂制得的硅橡胶贮存性能良好、生产更易控制,且在70℃老化8 d后,胶条基本无黄变[3]。
参考文献
[1] 刘劭钢,梁逸曾,曹佐英,等. 乙酰乙酸乙酯分光光度法测定甲醛的研究[J]. 分析试验室,2005,24(6):29-31. DOI:10.3969/j.issn.1000-0720.2005.06.008.
[2] 任伟民,王兴涌,李峰,等. 面包酵母非水相催化乙酰乙酸乙酯的不对称还原反应[J]. 苏州科技学院学报(自然科学版),2006,23(2):22-24. DOI:10.3969/j.issn.1672-0687.2006.02.006.
[3] 冯琼华,向冲,王成,等. 抗黄变双(乙酰乙酸乙酯)钛酸二异丁酯的研制[J]. 有机硅材料,2022,36(6):25-29. DOI:10.11941/j.issn.1009-4369.2022.06.005.
