4-苯基-2-丁醇的制备与卤化反应

2026/1/23 17:04:25 作者:流风

4-苯基-2-丁醇是一种烷基二级醇类衍生物,英文名为4-Phenyl-2-butanol,常温常压下为无色油性液体,具有水果草本的气味,它在水中有一定的溶解性并且可与大部分有机溶剂混溶。4-苯基-2-丁醇可由苯丙醛和甲基格式试剂通过亲核加成反应制备得到,该物质主要用作化学合成中间体,在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

制备方法

4-苯基-2-丁醇的合成路线有多种,较为常见的是从其酮的前体物质出发通过还原反应制备得到。

4-苯基-2-丁醇的制备方法

图1 4-苯基-2-丁醇的制备方法

在氮气保护下,向经烘箱干燥的50 mL圆底烧瓶(配有搅拌子)中依次加入4-苯基丁-2-酮(5.0 mmol, 741.1 mg, 1.0当量)、NaBH₄(1.5 mmol, 56.7 mg, 0.30当量)和无水乙醇(7.5 mL),并重复置换氮气三次。将混合物置于40℃油浴中搅拌反应1小时。反应结束后,加入去离子水(20.0 mL)洗涤,再用二氯甲烷萃取三次(每次25.0 mL)。合并有机层,用饱和食盐水洗涤两次(每次25.0 mL),随后用无水Na₂SO₄干燥。过滤后,通过旋转蒸发除去溶剂,最后采用快速硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯 = 50:1至3:1梯度洗脱)即可得到目标产物分子4-苯基-2-丁醇。[1]

卤化反应

4-苯基-2-丁醇具有常见烷基醇类物质的通用理化性质,它可在常见的卤化试剂例如液溴,四溴化碳的作用下发生脱羟基溴化反应,得到相应的烷基溴衍生物。

4-苯基-2-丁醇的卤化反应

图2 4-苯基-2-丁醇的卤化反应

在50 mL圆底烧瓶中加入溶解于二氯甲烷(0.5 M)中的4-苯基-2-丁醇(5.0 mmol,1.0当量)。将反应混合物冷却至0°C并继续搅拌10分钟,随后向烧瓶中缓慢滴加三溴化磷(3.0 mmol,0.6当量)。10分钟后,缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应结束后向混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取水相。合并有机相,用饱和食盐水洗涤后以无水硫酸钠干燥。通过旋转蒸发浓缩萃取液得到粗产物,最后经快速柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯 = 100:0)纯化。[2]

参考文献

[1] Liu, Wenting; et al, Deuteriodifluoromethyl Sulfonium Ylides: Easily Accessible Reagents for Electrophilic Deuteriodifluoromethylation of O-Nucleophiles, Organic Letters 2025, 27, 3379-3384.

[2] He, Xian-Chen; et al, Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed, Regioselective 1,2-Carboacylation of Alkenes via Synergistic Alkyl and Benzoyl Radical Coupling, Organic Letters 2025, 27, 4933-4939.

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