2-硝基-2-甲基-1,3-丙二醇是一种氨基醇的前体物质，常温常压下为白色结晶固体，它可溶于水和醇类有机溶剂。2-硝基-2-甲基-1,3-丙二醇可由硝基乙烷在碱性条件下和福尔马林通过亲核取代反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。
制备方法
图1 2-硝基-2-甲基-1,3-丙二醇的制备方法
在一个500毫升的三颈烧瓶中，装配磁力搅拌器、氮气保护层、热电偶控制的加热套和滴液漏斗。向烧瓶中加入甲基福尔马赛（55wt.%甲醛的甲醇/水溶液：126克/2.31摩尔，4.2当量）以及0.5克三乙胺。滴液漏斗中装入硝基乙烷（75克/1.0摩尔，1当量）。在氮气保护下，边搅拌边将硝基乙烷滴加到福尔马赛溶液中，滴加时间为45分钟。滴加过程中，反应温度维持在约60°C，滴加开始时观察到轻微放热。滴加完成后，将反应液在室温下搅拌过夜即可得到目标产物分子2-硝基-2-甲基-1,3-丙二醇。[1]
缩合反应
2-硝基-2-甲基-1,3-丙二醇结构中两个羟基单元具有显著的亲核性，可在碱性条件下和双亲电试剂发生缩合环化反应。
图2 2-硝基-2-甲基-1,3-丙二醇的缩合反应
将2-硝基-2-甲基-1,3-丙二醇（2.03 g，15 mmol）、干燥的DMF（15 mL）及吡啶（3.0 mL，38 mmol）加入装有搅拌子的火焰干燥圆底烧瓶中，于0°C下一次性加入AgNO₃。用氩气置换反应容器内气体后以隔垫密封，通过注射器向搅拌中的混合物中逐滴滴加t‑Bu₂SiCl₂（3.8 mL，18 mmol）。反应搅拌4小时后，用乙醚稀释混合物并经硅藻土垫过滤，滤液用水洗涤，MgSO₄干燥，过滤后减压浓缩，残余物通过中压液相色谱（硅胶70 g，正己烷/乙酸乙酯=100/0至70/30梯度洗脱）进行纯化。[2]
参考文献
[1] Moore, David W.; et al, Process for making tertiary amino alcohol compounds, United States Patent Number:WO2012044508 A1.
[2] Osawa, Ayumi ; et al, Photocatalytic Denitrative Alkenylation of Nitroalkanes, Organic Letters 2024, 26, 10218-10223.