物质概述
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸（IPA）又名3-吲哚丙酮酸，吲哚丙酮酸，其分子式为C11H9NO3，分子量为203.19，常温常压下性状为浅黄色固体。作为很多物质的通用中间产物和构造组件，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在医药和食品行业中有着重要应用价值[1]。
合成工艺
自然界中，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的形成多是生物体内代谢的结果，含量低且难以得到。鉴于吲哚丙酮酸越来越广阔的应用前景，合成生产3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸已迫在眉睫[2]。以吲哚为原料，通过甲酰化，缩合和水解反应可实现3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的制备。制备的最佳工艺如下：以三乙胺为催化剂，水为溶剂，确定反应时间2.5 h，反应温度110℃，底物浓度2 mol·L-1，缩合产率可达81.5%；调节水解用碱比例为5:1，水解温度110℃，底物浓度0.5mol·L-1，反应时间2 h，在氯气保护条件下水解产率达到92%[3]。
此外，文献还公开了一种利用酶催化体外合成3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的方法，该方法的的具体步骤如下：利用重组大肠杆菌工程菌pET28a‑GST‑EK‑His‑TbTAA1‑BL21(DE3)发酵制备高活力色氨酸氨基转移酶1(TbTAA1)；酶切和分离纯化获得高活性色氨酸氨基转移酶；高活性色氨酸氨基转移酶MOF固定；以色氨酸为底物，在色氨酸氨基转移酶催化下合成3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸。相较于有机合成方法，该酶催化法首先合成高活性的色氨酸氨基转移酶并进行磁性MOF固定化，可获得高活性的磁性固定化色胺酸氨基转移酶，使得目标产物的合成效率大大的提高，便于高效生产。且由于该方法使用的是磁性固定化高活性色氨酸氨基转移酶，反应结束后，可通过外加磁场便捷地分离而重复回收利用，节约了酶制备成本[2]。
应用
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸是一种重要的有机化合物，具有广泛应用，例如，作为护肤品原料制备相应护肤品用于美容用途，特别是局部非治疗性美容用途，主要作用为具有干燥皮肤的个体中预防皮肤屏障功能降低和/或增强皮肤屏障。进一步地，用于预防和/或处理敏感皮肤中的皮肤障碍，预防和/或处理个体皮肤中的瘙痒和/或炎症等[1,4]。
医药领域，通过3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸作为原料可直接具有抗癌功效的吲哚咔唑复合物，例如十字抱碱以及蝴蝶霉素。此外，文献还公开了一种3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在制备治疗抗癌症药物中的应用。3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸的给药剂量为10～200μmol，作用癌症包括但不限于结直肠癌，前列腺癌和乳腺癌中的任意一种。实验还表明，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在体外可以显著的抑制人结直肠癌细胞系，人前列腺癌细胞系和人乳腺癌细胞系的增殖，在体内可以显著抑制结直肠癌，前列腺癌和乳腺癌在裸鼠皮下异体移植瘤的肿瘤大小，达到治疗肿瘤的效果，因此可被应用于制备抗癌症药物中[2,5]。
除了上述研究，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸还可用来当作甜味剂莫那甜的前体。其作为植物体内色氨酸向吲哚乙酸转化的中间体，对于调节植物生长和发育也起着重要的作用[2]。
互变异构化研究
3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸是色氨酸代谢途径中的一种重要α-酮酸，但其酮-烯醇互变异构化现象及互变异构体的NMR数据研究较少。科研人员采用多维NMR技术研究了该化合物在不同溶剂中主要存在形式。使用2D NMR谱对吲哚丙酮酸的烯醇式和酮式结构进行了NMR研究。结果表明，3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸在乙腈溶液中主要以烯醇式结构存在，而在水溶液中主要以酮式结构存在[6]。
参考文献
[1]朱夜琳.大肠杆菌中吲哚丙酮酸的代谢工程研究[D].中国科学技术大学,2017.
[2]马科,王旭佩,刘琳,等.一种利用酶催化体外合成吲哚-3-丙酮酸的方法:202310925863[P].
[3]王大慧,卫功元.吲哚丙酮酸的制备新工艺[J].化学与生物工程, 2005, 22(10):3.DOI:CNKI:SUN:HBHG.0.2005-10-018.
[4]A普雷福特古吉尼亚特,M莫罗,A鲍森利玛尼,等.至少包含吲哚-3-丙酮酸的组合物用于护理角蛋白材料的美容用途:CN202380086145.5[P].
[5]胡海亮,郭红卫,李桑桑,等.吲哚-3-丙酮酸在制备治疗抗癌症药物中的应用:CN202310212070.2[P].
[6]杨晓艳,吴香玉,安艳捧,等.吲哚丙酮酸的酮-烯醇互变异构化的NMR研究[J].波谱学杂志, 2014.DOI:CNKI:SUN:PPXZ.0.2014-01-014.